(3S)-3-(hydroxymethyl)-N-(3-pentynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 864421-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S)-3-(hydroxymethyl)-N-(3-pentynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (3S)-3-(Hydroxymethyl)-N-(3-pentynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin；[(3S)-2-pent-3-ynyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]methanol
• CAS: 864421-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: NFWMDLLAAKEDOG-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(hydroxymethyl)-N-(3-pentynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3S)-N-(3-pentynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA binding properties of novel benzo[b]isoquino[2,3-h]-naphthyridines

  摘要：

  作为一个关键步骤，通过 N-芳基亚胺的正式杂 Diels Alder 反应制备出了多种苯并[b]异喹啉并[2,3-h]萘啶类化合物。这些化合物在 C-11 处有不同的侧链，在 C-8a,C-14a 环交界处有顺式或反式构型。与寡核苷酸和多核苷酸相互作用的结合常数是通过紫外线吸收和熔化实验测定的。核磁共振实验（NOE）显示，顺式异构体显示出轻微的折叠结构，优先与富含 AT 的寡核苷酸的小沟结合。与此相反，反式异构体更倾向于富含 CG 的序列，从而形成异喹啉分子堆叠在双螺旋顶端的帽状复合物，这与扁平的形状一致，并且更倾向于喜树碱的 3′-末端。通过分子动力学（MD）计算，利用从 NOE 值得出的质子间距离建立了复合物的模型。对人类尤文肉瘤细胞系 RD-ES 和 CAD-ES1 进行了细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1039/b503281d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇 、 5-溴-2-戊炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(3S)-3-(hydroxymethyl)-N-(3-pentynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA binding properties of novel benzo[b]isoquino[2,3-h]-naphthyridines

  摘要：

  作为一个关键步骤，通过 N-芳基亚胺的正式杂 Diels Alder 反应制备出了多种苯并[b]异喹啉并[2,3-h]萘啶类化合物。这些化合物在 C-11 处有不同的侧链，在 C-8a,C-14a 环交界处有顺式或反式构型。与寡核苷酸和多核苷酸相互作用的结合常数是通过紫外线吸收和熔化实验测定的。核磁共振实验（NOE）显示，顺式异构体显示出轻微的折叠结构，优先与富含 AT 的寡核苷酸的小沟结合。与此相反，反式异构体更倾向于富含 CG 的序列，从而形成异喹啉分子堆叠在双螺旋顶端的帽状复合物，这与扁平的形状一致，并且更倾向于喜树碱的 3′-末端。通过分子动力学（MD）计算，利用从 NOE 值得出的质子间距离建立了复合物的模型。对人类尤文肉瘤细胞系 RD-ES 和 CAD-ES1 进行了细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1039/b503281d

表征谱图