(3S,4S,5R)-3-bromo-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-5-(pivaloyloxymethyl)piperidine | 319911-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-bromo-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-5-(pivaloyloxymethyl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S,5R)-3-bromo-5-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 319911-73-4
• 化学式: C₁₆H₂₈BrNO₅
• 分子量: 394.306
• InChiKey: LIBWSGCSPUXQQJ-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-bromo-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-5-(pivaloyloxymethyl)piperidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 胍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-N-(t-butoxycarbonyl)-(4R)-hydroxy-(3S)-(pivaloyloxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680
• 作为产物：
  描述：

  盐酸-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 Ra-Ni 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 甲基叔丁基醚 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 氢气 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 (3S,4S,5R)-3-bromo-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-5-(pivaloyloxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680

文献信息

• Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B
  作者：Spencer Knapp、Dalian Zhao

  DOI：10.1021/ol0066680

  日期：2000.12.1

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.