N-(1-Azabicyclo[2.2.2)oct-3-yl)benzamide | 6238-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Azabicyclo[2.2.2)oct-3-yl)benzamide
• 英文别名: (+/-)-3-benzamidoquinuclidine；N-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-benzamide；N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide；3-benzamidoquinuclidine；3-Benzoylamino-chinuclidin；3-Benzoylaminochinuclidin；N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)benzamide
• CAS: 6238-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• mdl: MFCD01473519
• 分子量: 230.31
• InChiKey: MVKDKUUCCOPJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  426.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Azabicyclo[2.2.2)oct-3-yl)benzamide 、 4-甲基苄溴 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到(+/-)-N-p-methylbenzyl-3-benzamidoquinuclidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New N-Quaternary-3-benzamidoquinuclidinium Salts

  摘要：

  描述了外消旋和对映体纯的 N-对甲基苯甲基-3-和 N-对氯苯甲基苯甲酰氨基奎宁鎓溴化物（分别为 6-8 和 9-11）的合成。这些化合物由外消旋或对映体纯的 3-苯甲酰氨基奎宁环 3-5 使用适当的季铵化试剂：对甲基苄基溴 (1) 和对氯苄基溴 (2) 制备。

  DOI：

  10.3390/11090726
• 作为产物：
  描述：

  3-aminoquinuclidine dihydrochloride 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 N-(1-Azabicyclo[2.2.2)oct-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型软抗菌剂3-氨基奎宁环季铵化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  季铵化合物 (QAC) 是最有效的抗菌剂之一，已使用了一个多世纪。然而，由于细菌耐药性的日益增长和QACs的高毒性，该领域的研究仍然是一个紧迫的问题。最近对结构-活性关系的研究表明，将酰胺官能团引入 QAC 结构中会产生软变体，保留其抗菌特性，同时开启微调活性调节的可能性。在这里，我们报告了三个结构不同的系列自然衍生的软 QAC 的合成和结构功能研究。获得的 3-氨基奎宁环 QAC 显示出广泛的抗菌活性，这与 QAC 结构的疏水-亲水平衡有关。所有三个系列均产生了最低抑菌浓度 (MIC) 在个位数 μM 范围内的候选药物。时间分辨生长分析显示所选候选物的抗菌活性存在细微差异。在不同的营养培养基中记录了多种 MIC 值，表明培养基成分可能对抗菌潜力产生巨大影响。人们发现新的 QAC 具有抑制细菌生物膜形成的优异潜力，同时表现出较低的诱导细菌耐药性的能力。此外，发现所选候选物的毒性低于市售 Q

  DOI：

  10.3390/ph16020187

文献信息

• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030236270A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 W is a six-membered heterocyclic ring system having 1-2 nitrogen atoms or a 10-membered bicyclic-six-six-fused-ring system having up to two nitrogen atoms within either or both rings, provided that no nitrogen is at a bridge of the bicyclic-six-six-fused-ring system, and further having 1-2 substitutents independently selected from R 3 . These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  本发明提供了式I的化合物： 1 其中Azabicyclo是 2 W是一个六元杂环体系，具有1-2个氮原子，或一个10元双环六六并环体系，在任一或两个环中最多有两个氮原子，前提是该双环六六并环体系的桥上没有氮原子，并且还具有1-2个独立选自R 3 的取代基。 这些化合物可以是药物盐或组合物，可以是纯净的对映异构体形式或外消旋混合物，并且在制药中用于治疗那些已知涉及α7的疾病或状况。
• [EN] 1H-PYRAZOLE AND 1H-PYRROLE-AZABICYCLIC COMPOUNDS WITH ALFA-7 NACHR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUE DE 1H-PYRAZOLE ET 1H-PYRROLE SERVANT A EFFECTUER UN TRAITEMENT THERAPEUTIQUE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004013137A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention provides compounds of Formula (I), wherein Azabicyclo is Formula (I, II, III, IV, V, VI, VII); W is Formula (m); where the variables have the definitions discussed herein. These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat a disease or condition in which α7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物，其中Azabicyclo是Formula (I, II, III, IV, V, VI, VII); W是Formula (m); 其中变量的定义如本文所述。这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或症状的药物具有用处。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2009040556A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to a compound of formula (VII)I, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein: X is NR7; Y is O or N-(CH2)nR19; n is 1, 2 or 3; m is 1 or 2; R1 and R2 are each independently H, alkyl or cycloalkyl; R4 and R4' are each independently H or alkyl; or R4 and R4' together form a spiro cycloalkyl group; R19 is H, alkyl, aryl or a cycloalkyl group; R6 is OR8 or halogen; and R7 and R8 are each independently H or alkyl. Further aspects relate to pharmaceutical compositions comprising said compounds and use therefore in the treatment of proliferative disorders and the like.

  本发明涉及公式(VII)I的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中：X为NR7；Y为O或N-(CH2)nR19；n为1、2或3；m为1或2；R1和R2分别独立地为H、烷基或环烷基；R4和R4'分别独立地为H或烷基；或者R4和R4'一起形成螺环烷基基团；R19为H、烷基、芳基或环烷基基团；R6为OR8或卤素；而R7和R8各自独立地为H或烷基。进一步方面涉及包括上述化合物的药物组合物以及其在治疗增殖性疾病等方面的用途。
• Substituted-aryl compounds for treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030236279A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful in pharmaceuticals to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  该发明提供了I式化合物：1这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是消旋混合物，也可以是其纯对映体。I式化合物在药物中用于治疗已知与α7有关的疾病或症状。
• Substituted-aryl 7-aza[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030069296A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein the stereochemistry of the of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring is 1S, 2R, 4R and the nitrogen substituent at the C-2 carbon has the exo orientation; W is -Q, —C═C-Q, or —C≡C-Q; and Q is as defined herein. These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, and are useful in pharmaceuticals used to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  该发明提供了Formula I的化合物：其中7-azabicyclo[2.2.1]庚烷环的立体化学为1S、2R、4R，C-2碳上的氮取代基具有外向取向；W为-Q、—C6H4-Q或—C≡C-Q；Q如本文所定义。这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，并且在用于治疗已知涉及α7的疾病或症状的药物中是有用的。