(R)-3-benzamidoquinuclidine | 155778-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzamidoquinuclidine
• 英文别名: (R)-N-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-benzamide；N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]benzamide
• CAS: 155778-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: MVKDKUUCCOPJSG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.4-153.8 °C
• 沸点：
  426.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苄溴 、 (R)-3-benzamidoquinuclidine 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-N-p-methylbenzyl-3-benzamidoquinuclidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New N-Quaternary-3-benzamidoquinuclidinium Salts

  摘要：

  描述了外消旋和对映体纯的 N-对甲基苯甲基-3-和 N-对氯苯甲基苯甲酰氨基奎宁鎓溴化物（分别为 6-8 和 9-11）的合成。这些化合物由外消旋或对映体纯的 3-苯甲酰氨基奎宁环 3-5 使用适当的季铵化试剂：对甲基苄基溴 (1) 和对氯苄基溴 (2) 制备。

  DOI：

  10.3390/11090726
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基奎宁 生成 (R)-3-benzamidoquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  RENAUD, ALAIN;LANGIOLS, MICHEL;NAYLOR, ROBERT JOHN;NAYLOR, BRENDA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 1H-PYRAZOLE AND 1H-PYRROLE-AZABICYCLIC COMPOUNDS WITH ALFA-7 NACHR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUE DE 1H-PYRAZOLE ET 1H-PYRROLE SERVANT A EFFECTUER UN TRAITEMENT THERAPEUTIQUE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004013137A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention provides compounds of Formula (I), wherein Azabicyclo is Formula (I, II, III, IV, V, VI, VII); W is Formula (m); where the variables have the definitions discussed herein. These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat a disease or condition in which α7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物，其中Azabicyclo是Formula (I, II, III, IV, V, VI, VII); W是Formula (m); 其中变量的定义如本文所述。这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或症状的药物具有用处。
• Heterocyclic Derivatives as M3 Muscarinic Receptors
  申请人：Avitabile Barbara Giuseppina

  公开号：US20100056565A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  This invention relates to M3 antagonists of formula (I) wherein R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , W, V, A, D, X, t, u and v are as defined herein; pharmaceutical compositions containing them; methods for their preparation; and their use in the treatment of diseases where enhanced M3 receptor activation is implicated.

  本发明涉及公式（I）的M3拮抗剂，其中R2、R4、R5、R6、W、V、A、D、X、t、u和v的定义如本文所述；包含它们的药物组合物；制备它们的方法；以及它们在治疗增强M3受体激活涉及的疾病中的应用。
• Anxiolytic-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0311724A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  Compounds of general formula I wherein X represents oxygen or sulphur; each of R1 and R3 independently represents hydrogen or a C1-C4 alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C1-Ca alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R2 represents halogen, 4,5-benzo, C1-C8 alkoxy, C1-C4 alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R4 represents C1-C8 alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R5 is C1-C4 alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as anxiolytic agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R1 和 R3 各自独立地代表氢或 C1-C4 烷基； Ar 代表 一个苯基环，可任选被一个、两个或三个 C1-Ca 烷氧基和/或一个或两个卤素原子取代； 通式如下的苯基环 其中 R2 代表卤素、4,5-苯并、C1-C8 烷氧基、C1-C4 烷基羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R4 代表 C1-C8 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R5 是 C1-C4 烷基；它们的 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作抗焦虑剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• Memory enhancing-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2] oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0353371A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Compounds of general formula I wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R¹ and R³ independently represents hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C₁-C₄ alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R² represents halogen, 4,5-benzo, C₁-­C₈ alkoxy, C₁-C₄ alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R⁴ represents C₁-C₈ alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R⁵ is C₁-C₄ alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as memory- and/or learning-enhancing agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-­azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R¹ 和 R³ 各自独立地代表氢或 C₁-C₄ 烷基； Ar 代表 被一个、两个或三个 C₁-C₄ 烷氧基和/或一个或两个卤素原子任选取代的苯基环； 通式如下的苯基环 其中 R² 代表卤素、4,5-苯并、C₁-C₈ 烷氧基、C₁-C₄ 烷羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R⁴ 代表 C₁-C₈ 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R⁵ 是 C₁-C₄ 烷基； 及其 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作记忆和/或学习增强剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• Discovery and Structure−Activity Relationship of Quinuclidine Benzamides as Agonists of α7 Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Alice L. Bodnar、Luz A. Cortes-Burgos、Karen K. Cook、Dac M. Dinh、Vincent E. Groppi、Mihaly Hajos、Nicole R. Higdon、William E. Hoffmann、Raymond S. Hurst、Jason K. Myers、Bruce N. Rogers、Theron M. Wall、Mark L. Wolfe、Erik Wong

  DOI：10.1021/jm049363q

  日期：2005.2.1

  A library of benzamides was tested for alpha7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonist activity using a chimeric receptor in a functional, cell-based, high-throughput assay. From this library, quinuclidine benzamides were found to have alpha7 nAChR agonist activity. The SAR diverged from the activity of this compound class verses the 5-HT3 receptor, a structural homologue of the alpha7 nAChR. PNU-282987, the most potent compound from this series, was also shown to open native alpha7 nAChRs in cultured rat neurons and to reverse an amphetamine-induced gating deficit in rats.