4-(methylthio)-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 120401-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-(methylthio)-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 120401-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 297.335
• InChiKey: ULAFTYMEZPGDOI-HNBLOZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到4-(methylsulfonyl)-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成纯D-呋喃呋喃糖基氯化物制备吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-和β-D-核糖核苷：固液相转移糖基化和15 N-NMR光谱

  摘要：

  固-液相转移的糖基化（KOH，三[2-（2-甲氧基乙氧基）ethye]胺（TDA =-1），MeCN中）吡咯并[2,3的d ]嘧啶类，例如图3a和3b中与等摩尔量5- O -[（1，1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯（1）的制备[6]得到了保护的β-D-核苷4a和图4b分别是立体选择性地（方案）。β-D-异头物2 [6]得到相应的带有痕量β-D-化合物的α-D-核苷5a和5b。6-取代的7-脱氮嘌呤核苷6a，7a和8被转化为结核菌素（10）或其α-D-异头物（11）。异头核糖核苷自旋-晶格弛豫测量表明Ť 1个在α-d系列HC的值（8）的增加相比，HC（8）在β-d系列显著而相对的对为真Ť 1的HC（1'）。分配了6个取代的7-脱氮嘌呤D-核呋喃糖苷的15 N-NMR数据，并将其与2'-脱氧化合物的15 N-NMR数据进行了比较。此

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710623
• 作为产物：
  描述：

  7-<5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranosyl>-4-(methylthio)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 三氟乙酸 作用下， 以69%的产率得到4-(methylthio)-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成纯D-呋喃呋喃糖基氯化物制备吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-和β-D-核糖核苷：固液相转移糖基化和15 N-NMR光谱

  摘要：

  固-液相转移的糖基化（KOH，三[2-（2-甲氧基乙氧基）ethye]胺（TDA =-1），MeCN中）吡咯并[2,3的d ]嘧啶类，例如图3a和3b中与等摩尔量5- O -[（1，1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯（1）的制备[6]得到了保护的β-D-核苷4a和图4b分别是立体选择性地（方案）。β-D-异头物2 [6]得到相应的带有痕量β-D-化合物的α-D-核苷5a和5b。6-取代的7-脱氮嘌呤核苷6a，7a和8被转化为结核菌素（10）或其α-D-异头物（11）。异头核糖核苷自旋-晶格弛豫测量表明Ť 1个在α-d系列HC的值（8）的增加相比，HC（8）在β-d系列显著而相对的对为真Ť 1的HC（1'）。分配了6个取代的7-脱氮嘌呤D-核呋喃糖苷的15 N-NMR数据，并将其与2'-脱氧化合物的15 N-NMR数据进行了比较。此

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710623

文献信息

• ROSEMEYER, HELMUT;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 6, C. 1573-1585
  作者：ROSEMEYER, HELMUT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——