(S)-N-methyl-N-(N-(2-naphthylsulfonyl)-D-prolyl)-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide | 113472-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-methyl-N-(N-(2-naphthylsulfonyl)-D-prolyl)-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide
• 英文别名: (S)-N-methyl-N-[N-(2-naphthylsulfonyl)-D-prolyl]-2-{2-[2-(4-phenylpiperazino)ethoxy]phenyl}thiazolidine-3-thiocarboxamide；(2R)-N-methyl-1-naphthalen-2-ylsulfonyl-N-[(2S)-2-[2-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethoxy]phenyl]-1,3-thiazolidine-3-carbothioyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 113472-00-7
• 化学式: C₃₈H₄₃N₅O₄S₃
• 分子量: 729.989
• InChiKey: VUXOCUKSNOOQNW-BLPFIKBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-N-(N-(2-naphthylsulfonyl)-D-prolyl)-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide 在 sodium hydroxide 、 3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-甲酸甲酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (S)-N-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。三，N-甲基-2-（2-（2-（2-（4-苯基哌嗪子基）乙氧基）苯基）噻唑烷-3-羧酰胺的旋光异构体。

  摘要：

  我们合成了 N-甲基-2-（2-（2-（4-苯基哌嗪）乙氧基）苯基）噻唑烷-3-甲酰胺（(+) -2和(-) -2）的光学活性异构体，并对其正性肌力活性进行了测试。外消旋硫代甲酰胺（(±) -3）通过 L 和 D-N-（2-萘磺酰基）脯氨酸衍生物（(+) -4和(-) -4）分解成对映体（(+) -3和(-) -3）。硫代羧酰胺（(+) -3和(-) -3）通过缩水甘油酯（7）的处理顺利转化为羧酰胺（(+) -2和(-) -2）。通过 X 射线晶体分析，确定 (-) -3 的绝对立体化学结构为 2S。因此，羧酰胺（(-) -2）的绝对构型为 2S。给麻醉犬静脉注射 2 的对映体后，其正性肌力活性仅相差三倍，其中左旋异构体（(-) -2）的活性更高。在离体猫心肌中，对映体之间几乎等效。因此，2 的光学异构体之间的正性肌力活性没有明显差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2412
• 作为产物：
  描述：

  (N)-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide 、 N-(2-萘基磺酰基)-D-脯氨酰氯 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NATE, HIROYUKI;SEKINE, YASUO;ODA, KUNIYUKI;AOE, KEIICHI;NAKAI, HIDEO;WADA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2412-2418

  摘要：

  DOI：