(N)-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide | 103074-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (N)-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide
• 英文别名: N-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide；(+)-N-methyl-2-{2-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyloxy]phenyl}thiazolidine-3-carbothioamide；N-methyl-2-{2-[2-(4-phenylpiperazino)ethoxy]phenyl}thiazolidine-3-thiocarboxamide；N-methyl-2-[2-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethoxy]phenyl]-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide
• CAS: 103074-00-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄OS₂
• 分子量: 442.649
• InChiKey: JGEONEANDNLOFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N)-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide 在 sodium hydroxide 、 3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-甲酸甲酯 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S)-N-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。三，N-甲基-2-（2-（2-（2-（4-苯基哌嗪子基）乙氧基）苯基）噻唑烷-3-羧酰胺的旋光异构体。

  摘要：

  我们合成了 N-甲基-2-（2-（2-（4-苯基哌嗪）乙氧基）苯基）噻唑烷-3-甲酰胺（(+) -2和(-) -2）的光学活性异构体，并对其正性肌力活性进行了测试。外消旋硫代甲酰胺（(±) -3）通过 L 和 D-N-（2-萘磺酰基）脯氨酸衍生物（(+) -4和(-) -4）分解成对映体（(+) -3和(-) -3）。硫代羧酰胺（(+) -3和(-) -3）通过缩水甘油酯（7）的处理顺利转化为羧酰胺（(+) -2和(-) -2）。通过 X 射线晶体分析，确定 (-) -3 的绝对立体化学结构为 2S。因此，羧酰胺（(-) -2）的绝对构型为 2S。给麻醉犬静脉注射 2 的对映体后，其正性肌力活性仅相差三倍，其中左旋异构体（(-) -2）的活性更高。在离体猫心肌中，对映体之间几乎等效。因此，2 的光学异构体之间的正性肌力活性没有明显差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2412
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (N)-methyl-2-(2-(2-(4-phenylpiperazino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. II. 2-(Phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  大量2-（苯基哌嗪基烷氧苯基）噻唑烷-3-硫代羧酰胺及其相应羧酰胺（II）被合成并在麻醉犬中测试其强心活性。化合物II通过羟基苯甲醛（III）及其中间体（IV、V和X）制备。通过改变结构参数来研究结构-活性关系（SAR）。将哌嗪基烷氧基团从邻位位置移至间位或对位导致活性显著下降。将硫代羧酰胺转变为羧酰胺基团导致活性显著增加。这种趋势在这一系列化合物中普遍存在，并构成与简单2-苯基噻唑烷系列SAR的主要偏离。关于氨基烷氧链长度的影响，乙氧基衍生物通常比更高级的类似物更有效。在（硫代）羧酰胺基团中延长N-烷基通常导致活性下降。在合成的各种衍生物中，II15被发现其效力约为氨力农的一百倍，且作用时间较长。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2394

文献信息

• N-substituted-2-[2-[2-(4-p
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04689327A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  A novel thiazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, Q is a single bond, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkanoyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkylsulfonyl group, a benzoyl group, a phenyl group or a di(lower alkyl)phosphoryl group, Alk is a lower alkylene group, and Y and Z are the same or different and each is oxygen atom or sulfur atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a cardiotonic agent is disclosed together with processes for the preparation of the compound and a pharmaceutical composition containing said compound.

  一种新的噻唑啉衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的苯基，Q是一个单键，一个较低的烷基链或一个较低的烯基链，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个都是氢原子，一个较低的烷基链，一个环烷基链，一个较低的烷酰基链，一个较低的烷氧羰基链，一个较低的烷基磺酰基链，一个苯甲酰基链，一个苯基或一个二(较低烷基)磷酰基链，Alk是一个较低的烷基链，Y和Z相同或不同，每个是氧原子或硫原子，或其药学上可接受的盐，该化合物可用作心力衰竭药物，还公开了制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。
• Thiazolidine derivative and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0167355A2

  公开（公告）日：1986-01-08

  A novel thiazolidine derivative of the formula: wherein R' is a substituted or unsubstituted phenyl group, Q is a single bond, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, R2 and R3 are the same or different and each is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkanoyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkylsulfonyl group, a benzoyl group, a phenyl group or a di(lower alkyl)phosphoryl group, Alk is a lower alkylene group, and Y and Z are the same or different and each is oxygen atom or sulfur atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a cardiotonic agent is disclosed together with processes for the preparation of the compound and a pharmaceutical composition containing said compound.

  一种新颖的噻唑烷衍生物，其式如下 其中R'是取代或未取代的苯基，Q是单键、低级亚烷基或低级亚烯基，R2和R3相同或不同，各自是氢原子、低级烷基、环烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷磺酰基、苯甲酰基、苯基或二(低级烷基)磷酸基，Alk是低级亚烷基，Y和Z相同或不同，各自是低级亚烷基、本发明公开了可用作强心剂的低级烷基、环烷基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基、低级烷基磺酰基、苯甲酰基、苯基或二(低级烷基)磷酸基，Alk 为低级亚烷基，Y 和 Z 为相同或不同且各自为氧原子或硫原子，或其药学上可接受的盐，以及制备该化合物和含有所述化合物的药物组合物的工艺。
• NATE, HIROYUKI;MATSUKI, KENJI;TSUNASHIMA, AKIRA;OHTSUKA, HISAO;SEKINE, YA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2394-2411
  作者：NATE, HIROYUKI、MATSUKI, KENJI、TSUNASHIMA, AKIRA、OHTSUKA, HISAO、SEKINE, YA+

  DOI：——

  日期：——
• NATE, HIROYUKI;SEKINE, YASUO;ODA, KUNIYUKI;AOE, KEIICHI;NAKAI, HIDEO;WADA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2412-2418
  作者：NATE, HIROYUKI、SEKINE, YASUO、ODA, KUNIYUKI、AOE, KEIICHI、NAKAI, HIDEO、WADA+

  DOI：——

  日期：——
• US4689327A
  申请人：——

  公开号：US4689327A

  公开（公告）日：1987-08-25