(R)-3-phenyl-3-(m-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1365284-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-(m-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: (3R)-3-(3-methylphenyl)-3-phenyl-2H-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1365284-08-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: WYUYRWTUBVRJFI-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 potassium phosphate 、 2-甲基-2-丁醇 、 2C₂₅H₃₄O₂*2ClRh 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-phenyl-3-(m-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基环硼烷与环 N-磺酰基酮亚胺加成不对称合成（三芳基）甲胺

  摘要：

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。

  DOI：

  10.1021/ja300697c

文献信息

• Simple Branched Sulfur–Olefins as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Hui Wang、Tao Jiang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ja3110818

  日期：2013.1.23

  New, simple, sulfinamide-based branched olefin ligands have been developed and successfully used in Rh-catalyzed asymmetric arylations of cyclic ketimines, providing efficient and highly enantioselective access to valuable benzosultams and benzosulfamidates containing a stereogenic quaternary carbon center. This is the first example of applying a sulfur-olefin ligand in catalytic asymmetric addition

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。
• A Palladium-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Cyclic Ketimines
  作者：Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201302861

  日期：2013.7.15

  Nicox: A palladium‐catalyzed addition of arylboronic acids to ketimines has been developed to efficiently provide products in up to 99 % yield and 96 % ee. The reactions could be run under aerobic conditions and with unpurified trifluoroethanol (TFE). A pyrrolidine compound bearing a chiral α‐tertiary amine was synthesized in several steps without loss of enantioselectivity. TFA=trifluoroacetate.

  像Nicox一样狡猾：已开发出一种钯催化的芳基硼酸加成酮亚胺，以有效地提供高达99％的收率和96％ee的产品。反应可以在有氧条件下和未纯化的三氟乙醇（TFE）下进行。几步合成了带有手性α-叔胺的吡咯烷化合物，且不损失对映选择性。TFA ＝三氟乙酸盐。