N-{7-benzyl-4-methyl-5-[(2,6-dimethoxyphenyl)ethynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl}-N-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,2-dimethylpropanamide | 1321913-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-{7-benzyl-4-methyl-5-[(2,6-dimethoxyphenyl)ethynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl}-N-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1321913-96-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₄
• 分子量: 566.7
• InChiKey: CPSDYAAYEYAEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{7-benzyl-4-methyl-5-[(2,6-dimethoxyphenyl)ethynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl}-N-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,2-dimethylpropanamide 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以92%的产率得到N-{7-benzyl-4-methyl-5-[(2,6-dimethoxyphenyl)ethyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl}-N-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-N-苄基-吡​​咯并[2,3-d]嘧啶作为新型抗肿瘤抗有丝分裂剂，也可逆转肿瘤耐药性

  摘要：

  Gangjee 等人 最近报道了一系列新的2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-苄基-吡​​咯并[2,3- d]嘧啶，其中一些表现出两位数纳摩尔的抗肿瘤和抗有丝分裂活性，并且不受 P-糖蛋白 (Pgp) 或多药耐药蛋白 1 (MRP1) 介导的肿瘤耐药性的影响（与长春花生物碱和紫杉烷不同）。这些化合物中的一些，除了它们的抗肿瘤活性外，还能够逆转 Pgp 介导的对临床使用的抗有丝分裂剂的抗性。本报告试图通过 5-苯乙基侧链的苯环的合成变化来优化母体化合物的各种活性。目标化合物是通过涉及 Sonogashira 反应的九步合成合成的。作为偶联伙伴的取代苯乙炔依次由未活化的芳基溴化物或碘化物合成。目标化合物对 MCF-7 肿瘤细胞表现出中等的细胞毒性。然而，这些化合物中的大多数对抗性 NCI/ADR 和 MCF-7/VP 显示出改善的细胞毒性。该研究提供了一种类似物，可以逆转 Pgp 介导的以及

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.030
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3-二甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 N-{7-benzyl-4-methyl-5-[(2,6-dimethoxyphenyl)ethynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl}-N-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-N-苄基-吡​​咯并[2,3-d]嘧啶作为新型抗肿瘤抗有丝分裂剂，也可逆转肿瘤耐药性

  摘要：

  Gangjee 等人 最近报道了一系列新的2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-苄基-吡​​咯并[2,3- d]嘧啶，其中一些表现出两位数纳摩尔的抗肿瘤和抗有丝分裂活性，并且不受 P-糖蛋白 (Pgp) 或多药耐药蛋白 1 (MRP1) 介导的肿瘤耐药性的影响（与长春花生物碱和紫杉烷不同）。这些化合物中的一些，除了它们的抗肿瘤活性外，还能够逆转 Pgp 介导的对临床使用的抗有丝分裂剂的抗性。本报告试图通过 5-苯乙基侧链的苯环的合成变化来优化母体化合物的各种活性。目标化合物是通过涉及 Sonogashira 反应的九步合成合成的。作为偶联伙伴的取代苯乙炔依次由未活化的芳基溴化物或碘化物合成。目标化合物对 MCF-7 肿瘤细胞表现出中等的细胞毒性。然而，这些化合物中的大多数对抗性 NCI/ADR 和 MCF-7/VP 显示出改善的细胞毒性。该研究提供了一种类似物，可以逆转 Pgp 介导的以及

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.030