7,8α-dihydro-20-hydroxyecdysone 2,3:20,22-diacetonide | 934837-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7,8α-dihydro-20-hydroxyecdysone 2,3:20,22-diacetonide
• 英文别名: (20R,22R)-2β,3β:20,22-bis[(dimethylmethylene)-dioxy]-14α,25-dihydroxy-5β,8α-cholestan-6-one；(20R,22R)-14α,25-dihydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5β,8α-cholestan-6-one；7,8-dihydro-20-hydroxyecdysone 2β,3β:20,22-diacetonide；7,8α-dihydro-20-hydroxyecdysone 2,3:20,22-diacetonide)
• CAS: 934837-77-1
• 化学式: C₃₃H₅₄O₇
• 分子量: 562.788
• InChiKey: FWZUVCYMKKLERO-GOOIBUBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-277 °C
• 沸点：
  626.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8α-dihydro-20-hydroxyecdysone 2,3:20,22-diacetonide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.0h， 以52%的产率得到(20R,22R)-14α,25-dihydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5a-oxa-5a-homo-5β,8α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Regio-and stereoselectivity of peracid oxidation of 20-hydroxy-2,3: 20,22-di-O-isopropylidene-7,8-dihydroecdysone

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042800809025x
• 作为产物：
  描述：

  脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到7,8α-dihydro-20-hydroxyecdysone 2,3:20,22-diacetonide
  参考文献：
  名称：

  Effective and selective transformations of ecdysteroids into 7,8-dihydro analogs via catalytic hydrogenation under alkaline conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428010010173

文献信息

• 20-hydroxyecdysone oximes and their rearrangement into lactams
  作者：R. V. Shafikov、Ya. R. Urazaeva、S. R. Afon’kina、R. G. Savchenko、L. M. Khalilov、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428009100066

  日期：2009.10

  (E)-Oximes derived from 20-hydroxyecdysone diacetonides and 7,8-dihydro analog were converted into the corresponding lactams (6-oxo-5a-aza-5a-homo derivatives) via Beckmann rearrangement. 14,15-Anhydro-20-hydroxyecdysone (Z)-oxime under analogous conditions (reaction with p-toluenesulfonyl chloride in acetone in the presence of Na2CO3) gave rise to 20-hydroxyecdisone 20,22-acetonide (Z)-O-tosyloxime which did not undergo Beckmann rearrangement.

  (E)-双酰胺从20-羟基ecdysone双乙酰胺和7,8-双氢同形体衍生物经过Beckmann再排列反应转化为相应的β-乳胺（6-氧化-5a-aza-5a-衍生物）。类似条件下，14,15-双羟基-20-羟基ecdysone (Z)-双酰胺在p-氯甲基苯砜氯化物（p-TsCl）作用下转化为20-羟基ecdisone 20,22-双乙酰胺 (Z)-O-双酰胺，并未发生Beckmann再排列反应。
• 7,8-dihydro analogs of ecdysteroids
  作者：V. N. Odinokov、S. R. Afon’kina、R. V. Shafikov、R. G. Savchenko、I. V. Galyautdinov、L. M. Khalilov、A. S. Shashkov

  DOI：10.1134/s107042800706005x

  日期：2007.6

  Reactions of 20-hydroxyecdysone, its diacetonide, and 24,25(25,26)-anhydro derivative with lithium tetrahydridoaluminate gave the corresponding 6 alpha- and 6 beta-epimeric alcohols and 7,8-dihydro analogs.
• Synthesis of 7,8-dihydro analogs by reaction of 20-hydroxyecdysone derivatives with lithium aluminum hydride
  作者：S. R. Afon’kina、R. V. Shafikov、R. G. Savchenko、I. V. Galyautdinov、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428006080239

  日期：2006.8
• Regio and stereo directional oxidation of ecdysteroids and their 7,8-dihydroanalogs with ozone in pyridine
  作者：R. G. Savchenko、Ya. R. Urazaeva、R. V. Shafikov、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428009080065

  日期：2009.8

  The oxidation of ecdysteroids and their 7,8-dihydroanalogs with ozone in pyridine occurred regio- and stereoselectively at the hydroxy groups of the A ring giving 2--dehydro-3 alpha-hydroxy derivatives.