(20R,22R)-6α,14α,25-trihydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5α-cholest-7-ene | 913983-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-6α,14α,25-trihydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5α-cholest-7-ene
• 英文别名: (1R,2R,4S,8R,10S,11S,14S,17S,18R)-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-ene-11,14-diol
• CAS: 913983-41-2
• 化学式: C₃₃H₅₄O₇
• 分子量: 562.788
• InChiKey: NOGLHGWDROZNSF-VOMDBLTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-6α,14α,25-trihydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5α-cholest-7-ene 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以40%的产率得到(20R,22R)-6α,25-dihydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5α-cholest-8(14)-ene
  参考文献：
  名称：

  Analogs of ecdysteroids with a tetrasubstituted Δ8,14-bond

  摘要：

  By hydrogenation of (20R,22R)-6 alpha,14 alpha,25-trihydroxy-and (20R,22R)-6 beta,14 alpha,25-trihydroxy-2,3:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5 alpha-cholest-7-enes on a catalyst (Raney nickel) the corresponding (5 alpha,6 alpha)-and (5 beta,6 beta)-epimers of previously unknown Delta(8,14)-6-hydroxy derivatives of ecdysteroids were synthesized.

  DOI：

  10.1134/s1070428008050059
• 作为产物：
  描述：

  脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到(20R,22R)-6β,14α,25-trihydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-5α-cholest-7-ene
  参考文献：
  名称：

  20-羟基蜕皮激素衍生物的氢化物还原的立体化学

  摘要：

  20-羟基蜕皮酮及其24,25/25,26-脱水类似物的2,3:20,22-二-O-异亚丙基衍生物中的6-氧代基团用NaBH4-CeCl3以立体选择性方式还原，得到相应的6α-醇。在第一种情况下，反应伴随着脱水以产生Δ14-键。在不存在 CeCl3 的情况下，用 NaBH4 或 LiAlH4 还原相同的底物会产生 6α- 和 6β-羟基衍生物的混合物，后者占主导地位。在所有情况下，C5 都会发生差向异构化。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0338-0