ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(naphthalen-2-yl)-2-oxopropanoate | 1432466-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(naphthalen-2-yl)-2-oxopropanoate
• CAS: 1432466-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: AZJAQCKICKUCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(naphthalen-2-yl)-2-oxopropanoate 在 甲酸 、 C₄₂H₄₁ClN₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.15 g的产率得到(2R,3R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-diazo-3-(naphthalen-2-yl)propanoate 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(naphthalen-2-yl)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206