[3-(2-Phenylethenyl)phenyl]boronic acid | 168097-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [3-(2-Phenylethenyl)phenyl]boronic acid
• 英文别名: [3-(2-phenylethenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 168097-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BO₂
• 分子量: 224.067
• InChiKey: CKNBLPIHHCGEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-Phenylethenyl)phenyl]boronic acid 在 (R)-VAPOL 、 C₃₆H₃₄BCuP₂ 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 尼可刹米 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 正己烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,E)-3-(3-styrylphenyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-oxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶配体使烯醇与醇对映选择性自由基氧三氟甲基化

  摘要：

  已开发出一种概念上新颖的策略，以手性吡啶为辅助配体，可在Cu I /磷酸双催化下，用醇类稳定烯烃的第一次不对称自由基氧三氟甲基化，以稳定高价铜物种。该转化反应具有温和的反应条件，显着的底物范围和出色的官能团耐受性，为具有α-叔立体中心且具有出色对映选择性的三氟甲基取代的四氢呋喃提供了一种有效的方法。机理研究支持了非手性吡啶作为铜金属上的配体来稳定不对称诱导过程中涉及的关键瞬态反应物种的推测作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201702925
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [3-(2-Phenylethenyl)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶配体使烯醇与醇对映选择性自由基氧三氟甲基化

  摘要：

  已开发出一种概念上新颖的策略，以手性吡啶为辅助配体，可在Cu I /磷酸双催化下，用醇类稳定烯烃的第一次不对称自由基氧三氟甲基化，以稳定高价铜物种。该转化反应具有温和的反应条件，显着的底物范围和出色的官能团耐受性，为具有α-叔立体中心且具有出色对映选择性的三氟甲基取代的四氢呋喃提供了一种有效的方法。机理研究支持了非手性吡啶作为铜金属上的配体来稳定不对称诱导过程中涉及的关键瞬态反应物种的推测作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201702925

文献信息

• Copper-catalyzed cascade annulation between α-bromocarbonyls and biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes enabling a direct synthesis of dibenzocycloheptanes and related compounds
  作者：Danyang Lu、Yimei Wan、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c6cc07727g

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade annulation of [gamma],[small delta]-unsaturated [small alpha]-bromocarbonyls with biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes is presented, giving an expeditious access to dibenzocycloheptanes and related compounds in moderate to high yields. It provides a...

  提出了铜催化的γ，小δ-不饱和的α-溴代羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔的级联环化反应，以中等至高收率快速获得二苯并环庚烷和相关化合物。它提供了一个...
• Achiral Pyridine Ligand-Enabled Enantioselective Radical Oxytrifluoromethylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Yong-Feng Cheng、Xiao-Yang Dong、Qiang-Shuai Gu、Zhang-Long Yu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201702925

  日期：2017.7.17

  conceptually novel strategy with achiral pyridine as the ancillary ligand to stabilize high‐valent copper species for the first asymmetric radical oxytrifluoromethylation of alkenes with alcohols under CuI/phosphoric acid dual‐catalysis has been developed. The transformation features mild reaction conditions, a remarkably broad substrate scope and excellent functional group tolerance, offering an efficient

  已开发出一种概念上新颖的策略，以手性吡啶为辅助配体，可在Cu I /磷酸双催化下，用醇类稳定烯烃的第一次不对称自由基氧三氟甲基化，以稳定高价铜物种。该转化反应具有温和的反应条件，显着的底物范围和出色的官能团耐受性，为具有α-叔立体中心且具有出色对映选择性的三氟甲基取代的四氢呋喃提供了一种有效的方法。机理研究支持了非手性吡啶作为铜金属上的配体来稳定不对称诱导过程中涉及的关键瞬态反应物种的推测作用。