(4R)-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1059153-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1059153-44-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: YJGGRFKQSLSIDM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 丁烯-2-醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.7h， 以56%的产率得到(4R)-3-[(E,2R,3S)-3-hydroxy-2-propan-2-ylhex-4-enoyl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的二氢吡喃的 Claisen 重排立体控制 (-)-Gleenol 的全合成

  摘要：

  已经实现了使用改进的底物通过克莱森重排构建螺[4.5]癸烷的对映体纯 (-)-gleenol 的立体控制全合成。该合成最显着的特征是空间拥挤的二氢吡喃的重排，带有所有必需的具有适当立体化学的取代基，一步得到完全官能化的螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.770
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 (R)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮 以100%的产率得到(4R)-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的二氢吡喃的 Claisen 重排立体控制 (-)-Gleenol 的全合成

  摘要：

  已经实现了使用改进的底物通过克莱森重排构建螺[4.5]癸烷的对映体纯 (-)-gleenol 的立体控制全合成。该合成最显着的特征是空间拥挤的二氢吡喃的重排，带有所有必需的具有适当立体化学的取代基，一步得到完全官能化的螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.770