o-bromophenylacetyl isopropylamine | 1239867-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-bromophenylacetyl isopropylamine
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 1239867-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: OZRGFHWSPWPOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromophenylacetyl isopropylamine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-异丙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacetamides: efficient access to N-functionalized isatins

  摘要：

  已经开发出一种高效的铜催化合成N-取代异烟酸的反应，能够从易于获得的芳基乙酰胺中以良好的产率合成。通过调整反应条件，可以组装多种电子和结构各异的氮基片段，采用这种串联C–O/C–N键形成的过程。

  DOI：

  10.1039/c3ra40657a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酰氯 、 异丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到o-bromophenylacetyl isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚和茚骨架的支链选择性合成：过渡金属控制的分子内芳基酰胺化导致C3反向-预炔丙基化的吲哚

  摘要：

  为了获得生物学上重要的支架，已通过无环逆反应完成了由Cu（I）催化的芳基酰胺化和Pd（0）催化的Heck环化形成的2,2-二甲基茚的简明的C3叔羟吲哚的支链选择性合成-烯丙基化的中间体。使用NaH生成羟吲哚C3-烯醇盐，然后在适当的亲电试剂存在下进行烷基化，为制备季C3反向预炔化的羟吲哚提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol1012372

文献信息

• Cyclization and oxidation of o -bromophenylacetamides for the synthesis of oxindoles and isoindigoes
  作者：Liang Liu、Lei Song、Yujun Guo、Dewen Min、Tianchao Shi、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.005

  日期：2018.1

  N-substituted oxindoles were obtained through a facile KOH/DMSO promoted intramolecular cyclization of o-bromophenylacetamides in good yields. Furthermore, isoindigo derivatives were readily synthesized through sequential intramolecular cyclization, oxidation and condensation of o-bromophenylacetamide in the presence of copper (II) acetate monohydrate, iodobenzene diacetate and KOH/DMSO. This method

  通过容易的KOH / DMSO促进邻溴苯基乙酰胺的分子内环化以良好的产率获得N-取代的羟吲哚。此外，在乙酸铜（II）一水合物，碘代苯二乙酸盐和KOH / DMSO的存在下，通过依次的邻溴苯基乙酰胺的分子内环化，氧化和缩合，可以容易地合成异靛蓝衍生物。该方法使用邻-溴苯基乙酰胺作为唯一原料，可以方便地合成一系列羟吲哚和对称的生物学上重要的（E）-双吲哚-2-酮。根据对照实验结果阐明了反应机理。
• 一种2-吲哚酮衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104817484B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种2‑吲哚酮衍生物及其制备方法，其结构式为：其中：R1＝H,4‑Cl,5‑OCH3；R2＝n‑Bu,Cy,Bn,(4‑OCH3)‑Bn,i‑Pr,n‑C12H25,(4‑Cl)‑Bu,(4‑Cl)‑Bn,(4‑OCH3)‑Ph；制备方法，步骤包括：A、将邻溴苯乙酰胺化合物、氢氧化钾、二甲基亚砜混合后加热反应；B、将反应产物提纯后制得2‑吲哚酮类衍生物。本发明制备方法简单、高效。
• 一种异靛衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104817485B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种异靛衍生物及其制备方法，其结构式为：其中：R1＝H,4‑OCH3R2＝Bn,n‑Bu,i‑Pr,2‑Bu,(4‑OCH3)‑Bn,n‑C12H25；制备方法步骤包括A、将邻溴苯乙酰胺化合物、一水合醋酸铜、醋酸碘苯、氢氧化钾、二甲基亚砜混合后加热反应，B、反应结束后提纯制得目标产物即异靛衍生物。本发明制备方法原料单一，专一性较好，产率高。