(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-4-Hydroxy-1-methyl-butyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 26296-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-4-Hydroxy-1-methyl-butyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: 24-Hydroxy-5beta-cholan-3-one；(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 26296-08-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂
• 分子量: 360.58
• InChiKey: UFLPSULDOANINS-ZQQCZSKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-4-Hydroxy-1-methyl-butyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-oxo-5β-cholan-24-al
  参考文献：
  名称：

  银促进的大体积C（sp2）-H键直接磷酸化，以构建完全取代的β-磷酸节点氢氨基酸。

  摘要：

  描述了在容易获得的三取代的α，β-脱氢α-氨基羧酸酯和H-亚磷酸酯之间的一般和实用的交叉脱氢偶联方案。这种C（sp 2）–H磷酸化反应以自由基中继方式通过银盐促进的绝对Z选择性进行。获得了以克为单位的庞大的四取代的β-膦酰基氢氨基酸，并将其添加到用于肽修饰的工具箱中的新模块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02229
• 作为产物：
  描述：

  5β-cholane-3α,24-diol 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-4-Hydroxy-1-methyl-butyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于次氯酸钠在有机合成中的用途的进一步研究。二醇的选择性氧化和醛直接转化为酯的转化

  摘要：

  在乙酸溶液中的次氯酸钠在伯醇存在下选择性地将仲醇氧化为酮，在甲醇存在下将醛转化为甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85677-4

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Ruthenium-Catalyzed C-C Coupling of 1-Arylpropynes and Alcohols: Alkynes as Chiral Allylmetal Precursors in Carbonyl <i>anti</i>-(α-Aryl)allylation
  作者：Ming Xiang、Ankan Ghosh、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.0c12242

  日期：2021.2.24

  pronucleophiles in ruthenium-JOSIPHOS-catalyzed anti-diastereo- and enantioselective aldehyde (α-aryl)allylations with primary aliphatic or benzylic alcohol proelectrophiles. This method enables convergent construction of homoallylic sec-phenethyl alcohols bearing tertiary benzylic stereocenters. Both steric and electronic features of aryl sulfonic acid additives were shown to contribute to the efficiency with

  高度易处理的 1-aryl-1-propynes，很容易通过 Sonogashira 偶联获得，在钌-JOSIPHOS 催化的抗非对映和对映选择性醛（α-芳基）烯丙基化与伯脂肪族或苄醇亲电子试剂中用作手性烯丙基金属亲核试剂。该方法能够收敛构建同烯丙基sec-带有叔苄基立体中心的苯乙醇。芳基磺酸添加剂的空间和电子特性均被证明有助于形成更具选择性和生产性的碘化物结合的钌催化剂的效率。正如同位素标记研究所证实的那样，双重催化过程是有效的，其中炔烃到丙二烯异构化之后是丙二烯-羰基通过氢自动转移进行还原偶联。观察到从这两个离散的催化事件中产生的氢化钌的交叉。该方法的实用性通过将选定的反应产物转化为相应的苯乙胺和新木脂素天然产物 (-)-山楂 A-D 的首次全合成来说明。
• STEVENS, R. V.;CHAPMAN, K. T.;STUBBS, C. A.;TAM, W. W.;ALBIZATI, K. F., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 45, 4647-4650
  作者：STEVENS, R. V.、CHAPMAN, K. T.、STUBBS, C. A.、TAM, W. W.、ALBIZATI, K. F.

  DOI：——

  日期：——