3-(3-fluorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 1057224-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(3-Fluorophenyl)-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 1057224-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: JVSOURJHXJSTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 磷酸二苯酯 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (-)-(R)-3-methylferroceno[c]quinoline 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 48.08h， 以96%的产率得到(-)-(R)-3-(3-fluorophenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生NAD（P）H模型可实现仿生非对称还原：设计，合成，范围和机理研究。

  摘要：

  辅酶NAD（P）H在细胞中的电子以及质子传递中起着重要作用。因此，许多NAD（P）H模型已参与仿生还原，例如化学计量的Hantzsch酯和非手性可再生二氢菲啶啶。然而，普遍的和新一代的仿生不对称还原的发展仍然是长期的挑战。本文中，已经设计了一系列具有中心，轴向和平面手性的手性和可再生NAD（P）H模型，并将其应用于以氢气为末端还原剂的仿生不对称还原中。将手性NAD（P）H模型与非手性转移催化剂（例如Brønsted酸和Lewis酸）结合使用，底物的范围也可以扩展到亚胺，杂芳族化合物，以及电子不足的四取代烯烃，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。还研究了手性可再生NAD（P）H模型的机理。同位素标记反应表明，钌配合物首先在氢气下再生手性NAD（P）H模型，然后在转移催化剂存在下将NAD（P）H模型的氢化物转移至不饱和键。此外，还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解相应的转移催化剂的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03054
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无添加剂，金属催化剂和无外部光敏剂的情况下和环境条件下，芳基酰基过氧化物用于可见光诱导的喹喔啉-2（1H）-酮的脱羧芳基化

  摘要：

  在环境条件下，在无任何添加剂，金属催化剂或外部光敏剂的情况下，由廉价且易于获得的芳基酰基过氧化物在环境友好的乙酸乙酯中首次生成芳基自由基。喹喔啉-2（1的当前芳基化ħ） -酮是化疗和区域选择性，并提供给各个3- arylquinoxalin-2（1良好的访问ħ） -酮。

  DOI：

  10.1039/d0gc02844d

文献信息

• K₂S₂O₈ mediated C-3 arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-, photocatalyst- and light-free conditions
  作者：Nibedita Baruah Dutta、Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d0ra00013b

  日期：——

  Two facile and effective C-3 arylation protocols of quinoxalin-2(1H)-ones with arylhydrazines and aryl boronic acids respectively via free radical cross-coupling reactions under metal-, photocatalyst- and light-free conditions have been unveiled. K2S2O8 has been used as an efficient oxidant to generate aryl radicals from arylhydrazines and aryl boronic acids under two different reaction conditions

  已经揭示了喹喔啉-2( 1H )-酮分别与芳基肼和芳基硼酸通过自由基交叉偶联反应在金属、光催化剂和无光条件下进行的两种简便有效的C-3芳基化方案。 K 2 S 2 O 8已被用作有效的氧化剂，在两种不同的反应条件下由芳基肼和芳基硼酸生成芳基自由基。生成的芳基自由基在喹喔啉-2(1 H )-酮的C-3位发生自由基偶联反应，以良好至优异的产率产生3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮。 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基捕获实验已证明自由基参与反应过程。
• Biomimetic asymmetric reduction of benzoxazinones and quinoxalinones using ureas as transfer catalysts
  作者：Zi-Biao Zhao、Xiang Li、Mu-Wang Chen、Zongbao K. Zhao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc03091k

  日期：——

  Using ureas as transfer catalysts through hydrogen bonding activation, biomimetic asymmetric reduction of benzoxazinones and quinoxalinones with chiral and regenerable NAD(P)H models was described, giving chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with high yields and excellent enantioselectivities. A key dihydroquinoxalinone intermediate of a BRD4 inhibitor was synthesized using biomimetic

  描述了使用脲通过氢键活化的转移催化剂，通过手性和可再生的NAD（P）H模型仿生不对称还原苯并恶嗪酮和喹喔啉，使手性二氢苯并嗪酮和二氢喹喔啉具有高收率和出色的对映选择性。使用仿生不对称还原合成了BRD4抑制剂的关键二氢喹喔啉酮中间体。
• 一种喹喔啉酮衍生物的制备方法
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN110483421B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于有机合成化学领域，涉及一种喹喔啉酮衍生物的制备方法，具体的涉及利用共价有机框架材料2D‑COF‑1为光催化剂，空气下，在功率34W、波长400‑500nm的蓝色LED灯的照射条件下，以喹喔啉酮和芳基(烷基)肼盐酸盐为底物，直接合成喹喔啉‑2(1H)‑酮C3位芳基及烷基衍生物的方法。本发明研究设计利用简单易得的原料来合成C3位喹喔啉酮衍生物的方法，该方法通过简单的操作以及便宜易得的原料合成，合理利用了光能，反应中光敏剂易回收重复利用，反应条件温和、经济高效。
• The First General, Highly Enantioselective Lewis Base Organo- catalyzed Hydrosilylation of Benzoxazinones and Quinoxalinones
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Xiao-Zhi Peng、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000274

  日期：2010.9.10

  The first general, highly enantioselective hydrosilylation of benzoxazinones and quinoxalinones has been developed. The chiral Lewis base organocatalysts that are readily accessible from (1S,2R)‐ephedrine and (1R,2S)‐ephedrine promoted the title reaction to afford various chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with good yields as well as good enantioselectivities.

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。
• Biomimetic reduction of imines and heteroaromatics with chiral and regenerable [2.2]Paracyclophane-Based NAD(P)H model CYNAM
  作者：Zhou-Hao Zhu、Yi-Xuan Ding、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131968

  日期：2021.3

  In our previous work, we reported the synthesis of chiral and regenerable [2.2]paracyclophane-derived NAD(P)H models CYNAMs and their application in biomimetic asymmetric reduction of tetrasubstituted olefins. Herein, the biomimetic asymmetric reduction of imines and heteroaromatics has been successfully achieved using the chiral and regenerable CYNAMs and simple achiral phosphoric acid as the transfer

  在我们以前的工作中，我们报道了手性和可再生的[2.2]对环环糊精衍生的NAD（P）H模型CYNAM的合成及其在仿生不对称还原四取代烯烃中的应用。本文中，使用手性和可再生的CYNAMs和简单的非手性磷酸作为转移催化剂已成功实现了亚胺和杂芳族化合物的仿生不对称还原，提供了高达99％的收率和99％ee的手性胺。