(2Z,4S,5S,6S)-6-benzyloxymethyl-2,4-dimethyloct-2-en-5-olide | 126394-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4S,5S,6S)-6-benzyloxymethyl-2,4-dimethyloct-2-en-5-olide
• 英文别名: (2S,3S)-3,5-dimethyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 126394-38-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: UEUZEGOSDCLTKY-JQFCIGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4S,5S,6S)-6-benzyloxymethyl-2,4-dimethyloct-2-en-5-olide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (S)-1-benzyloxy-2-<(2S,3S,6S)-2,3-dihydro-6-isopropyloxy-3,5-dimethylpyran-2-yl>butane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. I. Synthesis of the left (C1-C9) and middle (C10-C17) segments from D-glucose.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过螯合控制的格氏反应和以威尔金森催化剂为重要步骤的脱羰基反应，高度立体选择性地合成了盐霉素全合成所需的左侧（C1-C9）段--(R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸。此外，还介绍了从 D-葡萄糖开始立体选择性合成中间（C10-C17）段 (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxonan-5-olide 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1698
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-benzyloxymethyl-3-formyloxy-2-methylhexanal 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2Z,4S,5S,6S)-6-benzyloxymethyl-2,4-dimethyloct-2-en-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. I. Synthesis of the left (C1-C9) and middle (C10-C17) segments from D-glucose.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过螯合控制的格氏反应和以威尔金森催化剂为重要步骤的脱羰基反应，高度立体选择性地合成了盐霉素全合成所需的左侧（C1-C9）段--(R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸。此外，还介绍了从 D-葡萄糖开始立体选择性合成中间（C10-C17）段 (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxonan-5-olide 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1698

文献信息

• Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin
  作者：Kiyoshi Horita、Satoshi Nagato、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95485-6

  日期：1987.1
• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1698-1704
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——