l-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid methyl ester | 53319-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: l-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: S-(-)-2-carboxyethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；methyl (2S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 53319-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IAJCTSSNCSYJPW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到帕洛诺司琼杂质
  参考文献：
  名称：

  邻醌二甲烷的Diels-Alder反应中的不对称诱导

  摘要：

  已经测量了富马酸二甲酯与带有手性α-烷氧基的邻喹二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应的不对称感应效应。使用的手性取代基是1-苯基乙氧基，2-（1-苯基）丙氧基，1-（2-苯基）丙氧基，2-（4-苯基）-丁氧基和1-环己基乙氧基。这些手性取代基中的第一个（47％ee）发现了最大的不对称诱导。先前被认为是在类似系统中进行不对称感应的理论依据的π叠加效应被证明与本研究的结果不一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98651-9
• 作为产物：
  描述：

  {(R)-1-[6-Methylene-cyclohexa-2,4-dien-(E)-ylidenemethoxy]-ethyl}-benzene 在 氢气 作用下， 生成 l-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻醌二甲烷的Diels-Alder反应中的不对称诱导

  摘要：

  已经测量了富马酸二甲酯与带有手性α-烷氧基的邻喹二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应的不对称感应效应。使用的手性取代基是1-苯基乙氧基，2-（1-苯基）丙氧基，1-（2-苯基）丙氧基，2-（4-苯基）-丁氧基和1-环己基乙氧基。这些手性取代基中的第一个（47％ee）发现了最大的不对称诱导。先前被认为是在类似系统中进行不对称感应的理论依据的π叠加效应被证明与本研究的结果不一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98651-9

文献信息

• Structure-activity studies of configurationally rigid arylprostaglandins
  作者：Thomas K. Schaaf、M. Ross Johnson、Jay W. Constantine、Jasjit S. Bindra、Hans Juergen Hess、Walter Elger

  DOI：10.1021/jm00357a004

  日期：1983.3

  Potent, albeit nonselective, smooth-muscle stimulant activity has been previously reported for 16-phenoxy- and 17-phenylprostaglandins, a finding that led to the design and development of the tissue-selective uterine stimulant sulprostone. As an extension of this work, analogues incorporating the 16-phenoxy and 17-phenyl substituents into the rigid indanyl, tetrahydronaphthyl, dihydrobenzofuryl, and dihydrobenzopyranyl ring systems were prepared and evaluated for uterine stimulant activity in vitro and diarrheal effects in vivo. Since these cyclic groups, with the exception of the indanyl, contain a chiral center, both optical antipodes were prepared. These studies demonstrate that ring size, heteroatom, and absolute configuration at C-16 are important determinants for potency and selectivity.
• CHARLTON, J. L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3413-3416
  作者：CHARLTON, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• CHARLTON J. L., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 4, 720-725
  作者：CHARLTON J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Charlton, James L., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 720 - 725
  作者：Charlton, James L.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric induction in Diels-Alder reactions of o-quinodimethanes
  作者：James L. Charlton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98651-9

  日期：1985.1

  Asymmetric inductive effects have been measured on the Diels-Alder reaction of dimethyl fumarate with o-quinodimethane bearing a chiral α-alkoxy group. The chiral substituents used were 1-phenylethoxy, 2-(1-phenyl)propoxy, 1-(2-phenyl)propoxy, 2-(4-phenyl)-butoxy and 1-cyclohexylethoxy. The greatest asymmetric induction was found with the first of these chiral substituents (47% ee). A π-stacking effect

  已经测量了富马酸二甲酯与带有手性α-烷氧基的邻喹二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应的不对称感应效应。使用的手性取代基是1-苯基乙氧基，2-（1-苯基）丙氧基，1-（2-苯基）丙氧基，2-（4-苯基）-丁氧基和1-环己基乙氧基。这些手性取代基中的第一个（47％ee）发现了最大的不对称诱导。先前被认为是在类似系统中进行不对称感应的理论依据的π叠加效应被证明与本研究的结果不一致。