2-oxo-N-(2-(piperidine-1-yl)ethyl)-2H-chromene-3-carboxamide | 1426572-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-(2-(piperidine-1-yl)ethyl)-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-N-(2-piperidin-1-ylethyl)chromene-3-carboxamide
• CAS: 1426572-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ACWILSOIBHXDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 、 香豆素-3-羧酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-oxo-N-(2-(piperidine-1-yl)ethyl)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  真核延伸因子 2 激酶的新型抑制剂：计算机模拟、合成和体外研究

  摘要：

  真核延伸因子 2 激酶 (eEF2K) 是一种不寻常的 α 激酶，其表达在各种癌症中高度上调，并有助于肿瘤的生长、转移和进展。更重要的是，eEF2K 表达与乳腺癌、肺癌和卵巢癌的不良临床结果和较短的患者生存期有关。因此，eEF2K 是一种新兴的分子靶点，可用于开发实体癌的新型靶向治疗和精准医学。目前，没有任何可用的有效和特异性 eEF2K 抑制剂可用于临床转化。在这项研究中，我们设计并合成了一系列具有各种取代的香豆素支架的新型化合物，并使用计算机方法和体外研究了它们在抑制 eEF2K 活性方面​​的作用。对乳腺癌细胞的研究。我们在香豆素环的第 3 位使用酰胺取代，其药理活性基团包含吡咯烷、哌啶、吗啉和哌嗪基团，(CH 2 ) 2桥接脂肪族酰胺。由于它们能够与目标酶形成共价结合，我们还研究了含硼基团对功能化香豆素环（3 种化合物）的影响，并设计了香豆素支架（10 种化合物）和苯环的新型脂肪族和芳香族衍生物（4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105296

文献信息

• Novel inhibitors of eukaryotic elongation factor 2 kinase: In silico, synthesis and in vitro studies
  作者：Ferah Comert Onder、Serdar Durdagi、Nermin Kahraman、Tugce Nur Uslu、Hakan Kandemir、Esen Bellur Atici、Bulent Ozpolat、Mehmet Ay

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105296

  日期：2021.11

  translation. In this study, we designed and synthesized a series of novel compounds with coumarin scaffold with various substitutions and investigated their effects in inhibiting eEF2K activity using in silico approaches and in vitro studies in breast cancer cells. We utilized an amide substitution at position 3 on the coumarin ring with their pharmacologically active groups containing pyrrolidine, piperidine

  真核延伸因子 2 激酶 (eEF2K) 是一种不寻常的 α 激酶，其表达在各种癌症中高度上调，并有助于肿瘤的生长、转移和进展。更重要的是，eEF2K 表达与乳腺癌、肺癌和卵巢癌的不良临床结果和较短的患者生存期有关。因此，eEF2K 是一种新兴的分子靶点，可用于开发实体癌的新型靶向治疗和精准医学。目前，没有任何可用的有效和特异性 eEF2K 抑制剂可用于临床转化。在这项研究中，我们设计并合成了一系列具有各种取代的香豆素支架的新型化合物，并使用计算机方法和体外研究了它们在抑制 eEF2K 活性方面​​的作用。对乳腺癌细胞的研究。我们在香豆素环的第 3 位使用酰胺取代，其药理活性基团包含吡咯烷、哌啶、吗啉和哌嗪基团，(CH 2 ) 2桥接脂肪族酰胺。由于它们能够与目标酶形成共价结合，我们还研究了含硼基团对功能化香豆素环（3 种化合物）的影响，并设计了香豆素支架（10 种化合物）和苯环的新型脂肪族和芳香族衍生物（4