5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-甲腈 | 134318-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-甲腈
• 英文名称: 2-amino-1,3,4-oxadiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-cyano-1,3,4-oxadiazole；5-Amino-1,3,4-oxadiazole-2-carbonitrile
• CAS: 134318-57-3
• 化学式: C₃H₂N₄O
• mdl: MFCD18805131
• 分子量: 110.075
• InChiKey: LFUREFHSSJAYRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  289.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-甲腈 在 羟胺 作用下， 生成 5-amino-1,3,4-oxadiazole-2-hydroxamic acid amide
  参考文献：
  名称：

  一种合成富集15N同位素腈的新方法

  摘要：

  提出了一种由未标记腈合成15N标记腈的新合成方法。

  DOI：

  10.1007/bf01169715
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid amide 在 四磷十氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  结合1,3,4-恶二唑和四唑的优点可以实现高能不敏感材料

  摘要：

  结合高能杂环的优点来实现高能不敏感炸药是一个重大挑战。在此，基于高能四唑环和高度稳定的1,3,4-恶二唑环，成功构建了一系列新型富氮含能化合物5-9 。相关化合物通过EA、FT-IR、NMR、DSC和MS进行了充分表征，并且化合物6-9通过X射线单晶衍射进一步得到证实。其中，高能离子盐6-8表现出高热稳定性（T dec > 250 °C）和低机械敏感性（IS > 40 J，FS > 360 N），以及良好的能量特性（7552-8050 ms - 1 , 19.4–23.3 GPa)。特别是，偶氮化合物9表现出良好的综合性能（T dec = 226.2 °C，D = 8502 ms -1，P = 28.9 GPa，IS = 32 J，FS = 320 N）。这些结果表明，整合四唑和1,3,4-恶二唑并采用偶氮结构作为桥联单元的策略是构建高能不敏感材料的有效方法。

  DOI：

  10.1039/d3dt02079g

文献信息

• Synthesis of 2-amino-5-(5R-1,2,4-oxadiazolyl-3)-1,3,4-oxadiazoles
  作者：V. N. Yarovenko、O. V. Lysenko、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf00698886

  日期：1993.12

  The interaction of 2-amino-1,3,4-oxadiazole-5-carboxamidoxime with nitriles in the presence of ZnCl2 and HC1 or with trichloroacetic anhydride affords 2-amino-5-(5R-1,2,4-oxadiazolyl-3)-1,3,4-oxadiazoles. Their reactions with N-nucleophiles have been studied.
• Synthesis of 2-amino-5-cyano-1,3,4-oxadiazole and some of its derivatives
  作者：F. M. Stoyanovich、E. P. Zakharov、O. V. Lysenko、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf00959674

  日期：1991.1

  Preparative syntheses have been developed for 2-amino-5-cyano-1,3,4-oxadiazole from the semicarbazone of methyl glyoxylate and some of its transformations were studied. This product is an important intermediate in the preparation of its derivatives.
• STOYANOVICH, F. M.;ZAXAROV, E. N.;LYSENKO, O. V.;YAROVENKO, V. N.;KRAYUSH+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 243-246
  作者：STOYANOVICH, F. M.、ZAXAROV, E. N.、LYSENKO, O. V.、YAROVENKO, V. N.、KRAYUSH+

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the synthesis of nitriles enriched with the15N isotope
  作者：V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin、O. V. Lysenko、L. M. Kustov、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/bf01169715

  日期：1994.3

  A new synthetic method for the preparation of15N-labeled nitriles from nonlabeled nitriles is proposed.

  提出了一种由未标记腈合成15N标记腈的新合成方法。
• Combining the advantages of 1,3,4-oxadiazole and tetrazole enables achieving high-energy insensitive materials
  作者：Chao Zhang、Mei-Qi Xu、Wen-Shuai Dong、Zu-Jia Lu、Han Zhang、Xiao-Wei Wu、Zhi-Min Li、Jian-Guo Zhang

  DOI：10.1039/d3dt02079g

  日期：——

  Combining the advantages of energetic heterocycles to achieve high-energy insensitive explosives is a significant challenge. Herein, based on high-energy tetrazole rings and highly stable 1,3,4-oxadiazole rings, a series of novel nitrogen rich energetic compounds 5–9 were successfully constructed. The related compounds were fully characterized by EA, FT-IR, NMR, DSC, and MS, and compounds 6–9 were further

  结合高能杂环的优点来实现高能不敏感炸药是一个重大挑战。在此，基于高能四唑环和高度稳定的1,3,4-恶二唑环，成功构建了一系列新型富氮含能化合物5-9 。相关化合物通过EA、FT-IR、NMR、DSC和MS进行了充分表征，并且化合物6-9通过X射线单晶衍射进一步得到证实。其中，高能离子盐6-8表现出高热稳定性（T dec > 250 °C）和低机械敏感性（IS > 40 J，FS > 360 N），以及良好的能量特性（7552-8050 ms - 1 , 19.4–23.3 GPa)。特别是，偶氮化合物9表现出良好的综合性能（T dec = 226.2 °C，D = 8502 ms -1，P = 28.9 GPa，IS = 32 J，FS = 320 N）。这些结果表明，整合四唑和1,3,4-恶二唑并采用偶氮结构作为桥联单元的策略是构建高能不敏感材料的有效方法。