(+/-)-12β-carboxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-one | 80114-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-12β-carboxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-one
• CAS: 80114-88-1；80114-90-5；111426-50-7；111426-51-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: SZMDIKOPXNPGLX-HLIPFELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-12β-carboxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-one 在 硫酸 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium 、 铬酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (8S,9R,12S,13S,14R)-3-Methoxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-12-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 12.ALPHA.- and 12.BETA.-carboxylated estrogens via the thermal elimination of .BETA.-ketosulfoxide.

  摘要：

  β-酮亚砜（2）的热消除反应生成了α, β-不饱和γ-酮酯（3），作为迈克尔受体（类似于史密斯的雌酮合成中的关键中间体），与2-甲基环戊烷-1, 3-二酮缩合生成了含有芳香类固醇骨架的附加物（4）。然后，迈克尔附加物在甲烷磺酸的存在下环化，生成了具有C-12位置甲氧基羧基的新型雌烷五烯（6）。雌烷五烯（6）经过选择性还原和去甲基化，转化为12β-和12α-甲氧基羧基雌酮（25和26）及其雌二醇衍生物（27和28）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.585
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 palladium on activated charcoal 、 甲烷磺酸 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (+/-)-12β-carboxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 12.ALPHA.- and 12.BETA.-carboxylated estrogens via the thermal elimination of .BETA.-ketosulfoxide.

  摘要：

  β-酮亚砜（2）的热消除反应生成了α, β-不饱和γ-酮酯（3），作为迈克尔受体（类似于史密斯的雌酮合成中的关键中间体），与2-甲基环戊烷-1, 3-二酮缩合生成了含有芳香类固醇骨架的附加物（4）。然后，迈克尔附加物在甲烷磺酸的存在下环化，生成了具有C-12位置甲氧基羧基的新型雌烷五烯（6）。雌烷五烯（6）经过选择性还原和去甲基化，转化为12β-和12α-甲氧基羧基雌酮（25和26）及其雌二醇衍生物（27和28）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.585