2-bromo-1-N-methylcarbonyloxy-4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(2R,3R,4S)-pentan-3-ol | 689283-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-N-methylcarbonyloxy-4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(2R,3R,4S)-pentan-3-ol
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-5-(benzenesulfinyl)-2-bromo-3-hydroxy-4-methylpentyl] N-methylcarbamate
• CAS: 689283-28-1
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₄S
• 分子量: 378.287
• InChiKey: MGNNBONWVCKYNT-JQRMWNHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-N-methylcarbonyloxy-4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(2R,3R,4S)-pentan-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-N-methylcarbonyloxymethyl-3-[1-methyl-2(RS_S)-phenylsulfinyl-(1S)-ethyl]-(2S,3R)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  MeBmt的模块化和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的异常氨基酸成分

  摘要：

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.088
• 作为产物：
  描述：

  1-(RS_S)-[5-N-methylcarbonyloxy-2-methyl-(2S,3Z)-3-pentenylsulfinyl]-benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-bromo-1-N-methylcarbonyloxy-4-methyl-5(RS_S)-phenylsulfinyl-(2R,3R,4S)-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  MeBmt的模块化和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的异常氨基酸成分

  摘要：

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.088

文献信息

• Modular and stereoselective formal synthesis of MeBmt, an unusual amino acid constituent of cyclosporin A
  作者：Sadagopan Raghavan、M.Abdul Rasheed

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.088

  日期：2004.3

  A convergent, flexible and stereoselective formal synthesis of MeBmt, the nonproteinogenic amino acid constituent of cyclosporin A is disclosed. The sulfinyl moiety has been exploited as the internal nucleophile to stereo- and regioselectively functionalize an allylic carbamate.

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。