Benzoic acid, 3-(4-fluorobenzoylamino)-2-hydroxy- | 727680-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid, 3-(4-fluorobenzoylamino)-2-hydroxy-
• 英文别名: 3-[(4-fluorobenzoyl)amino]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 727680-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₄
• mdl: MFCD06013735
• 分子量: 275.236
• InChiKey: PRFRFASNLUVSKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基水杨酸 、 对氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 Benzoic acid, 3-(4-fluorobenzoylamino)-2-hydroxy-
  参考文献：
  名称：

  发现2-取代的苯并恶唑羧酰胺作为5-HT 3受体拮抗剂

  摘要：

  作为有效的功能性5-HT 3受体拮抗剂，提出了一类新型的2-取代的苯并恶唑羧酰胺。该化学系列具有针对人5-HT 3 A受体的纳摩尔体外活性。进行了化学优化程序，并确定了2-氨基苯并恶唑为具有良好代谢稳定性的口服活性5-HT 3受体拮抗剂。这些新颖的类似物具有类似药物的特性，并且在治疗归因于5-HT 3受体功能异常的疾病，特别是腹泻为主的肠易激综合征（IBS-D）方面具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.038

文献信息

• Discovery of 2-substituted benzoxazole carboxamides as 5-HT3 receptor antagonists
  作者：Zhicai Yang、David J. Fairfax、Jun-Ho Maeng、Liaqat Masih、Alexander Usyatinsky、Carla Hassler、Soshanna Isaacson、Kevin Fitzpatrick、Russell J. DeOrazio、Jianqing Chen、James P. Harding、Matthew Isherwood、Svetlana Dobritsa、Kevin L. Christensen、Jonathan D. Wierschke、Brian I. Bliss、Lisa H. Peterson、Cathy M. Beer、Christopher Cioffi、Michael Lynch、W. Martin Rennells、Justin J. Richards、Timothy Rust、Yuri L. Khmelnitsky、Marlene L. Cohen、David D. Manning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.038

  日期：2010.11

  A new class of 2-substituted benzoxazole carboxamides are presented as potent functional 5-HT3 receptor antagonists. The chemical series possesses nanomolar in vitro activity against human 5-HT3A receptors. A chemistry optimization program was conducted and identified 2-aminobenzoxazoles as orally active 5-HT3 receptor antagonists with good metabolic stability. These novel analogues possess drug-like

  作为有效的功能性5-HT 3受体拮抗剂，提出了一类新型的2-取代的苯并恶唑羧酰胺。该化学系列具有针对人5-HT 3 A受体的纳摩尔体外活性。进行了化学优化程序，并确定了2-氨基苯并恶唑为具有良好代谢稳定性的口服活性5-HT 3受体拮抗剂。这些新颖的类似物具有类似药物的特性，并且在治疗归因于5-HT 3受体功能异常的疾病，特别是腹泻为主的肠易激综合征（IBS-D）方面具有潜在的实用性。