(2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-methyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-methyloxirane
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: SZJKFEBRSVOESK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(异丙烯基)苯 在 C₂₆H₃₆F₆FeN₆O₆S₂ 、 C₃₀H₄₄N₄O₈ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-methyloxirane 、 (2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过将铁配位配合物和肽结合起来，实现自下而上的人工加氧酶方法

  摘要：

  由肽和手性铁配位络合物的组合产生的超分子体系用过氧化氢水溶液催化不对称环氧化，在短反应时间内提供良好至优异的产率和高对映选择性。该肽显示出双重作用。末端羧酸在有效的H 2 O 2活化步骤中协助铁中心，而其β-转角结构对于在氧气输送步骤中诱导高对映选择性至关重要。这些超分子催化剂在1,1'-烷基邻位环氧化中获得高水平的立体选择（84-92％ee）迄今所描述的任何其他环氧化方法均无法获得β-取代的苯乙烯，这是用于不对称催化的极富挑战性的一类底物。目前的工作，将连接到基于N和O的配体的铁中心与形成第二个配位域的肽支架相结合，可以看作是设计人工加氧酶的一种自下而上的方法。

  DOI：

  10.1039/c7sc00099e

文献信息

• A bottom up approach towards artificial oxygenases by combining iron coordination complexes and peptides
  作者：Olaf Cussó、Michael W. Giuliano、Xavi Ribas、Scott J. Miller、Miquel Costas

  DOI：10.1039/c7sc00099e

  日期：——

  Supramolecular systems resulting from the combination of peptides and a chiral iron coordination complex catalyze asymmetric epoxidation with aqueous hydrogen peroxide, providing good to excellent yields and high enantioselectivities in short reaction times. The peptide is shown to play a dual role; the terminal carboxylic acid assists the iron center in the efficient H2O2 activation step, while its β-turn structure

  由肽和手性铁配位络合物的组合产生的超分子体系用过氧化氢水溶液催化不对称环氧化，在短反应时间内提供良好至优异的产率和高对映选择性。该肽显示出双重作用。末端羧酸在有效的H 2 O 2活化步骤中协助铁中心，而其β-转角结构对于在氧气输送步骤中诱导高对映选择性至关重要。这些超分子催化剂在1,1'-烷基邻位环氧化中获得高水平的立体选择（84-92％ee）迄今所描述的任何其他环氧化方法均无法获得β-取代的苯乙烯，这是用于不对称催化的极富挑战性的一类底物。目前的工作，将连接到基于N和O的配体的铁中心与形成第二个配位域的肽支架相结合，可以看作是设计人工加氧酶的一种自下而上的方法。