N-tosyl-4-(3-chloroanilino)-2-methyl-2-butanol | 1422186-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-4-(3-chloroanilino)-2-methyl-2-butanol
• CAS: 1422186-18-2
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₃S
• 分子量: 367.897
• InChiKey: RSIWWRXZYADDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-4-(3-chloroanilino)-2-methyl-2-butanol 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-Tosyl-4,4-dimethyl-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的弗里德尔-克拉夫茨环化反应制备四氢喹啉

  摘要：

  最近的两个项目描述了使用酸促进的 Friedel-Crafts 环化制备 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘 1 和 4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2 的方法。我们对这两种环系统都感兴趣，用于合成具有潜在生物活性的结构。目前的工作探索了该策略的进一步用途，用于合成在 C4 处带有 gem-二甲基取代基的四氢​​喹啉。这种四氢喹啉已显示出作为过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂的活性，因此具有治疗 2 型糖尿病的潜力。 3-5 使用二氯甲烷中的 FeCl3·6H2O、苯中的 2,6,7 AlCl3 和 Amberlyst-在母底物 4a 上进行苯 1 中的 15 R ©，以确定最佳的闭环方案。在当前系列中，由于醇侧链相对容易丢失以得到 N-芳基-对甲苯磺酰胺 6，环化变得复杂。与我们之前报道的四氢异喹啉相比，这种侧链降解导致四氢喹啉的产率略低。2 事实上，它是发现环化的最佳试剂

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.743420
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3-chlorophenyl)-β-alaninate 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-tosyl-4-(3-chloroanilino)-2-methyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的弗里德尔-克拉夫茨环化反应制备四氢喹啉

  摘要：

  最近的两个项目描述了使用酸促进的 Friedel-Crafts 环化制备 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘 1 和 4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2 的方法。我们对这两种环系统都感兴趣，用于合成具有潜在生物活性的结构。目前的工作探索了该策略的进一步用途，用于合成在 C4 处带有 gem-二甲基取代基的四氢​​喹啉。这种四氢喹啉已显示出作为过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂的活性，因此具有治疗 2 型糖尿病的潜力。 3-5 使用二氯甲烷中的 FeCl3·6H2O、苯中的 2,6,7 AlCl3 和 Amberlyst-在母底物 4a 上进行苯 1 中的 15 R ©，以确定最佳的闭环方案。在当前系列中，由于醇侧链相对容易丢失以得到 N-芳基-对甲苯磺酰胺 6，环化变得复杂。与我们之前报道的四氢异喹啉相比，这种侧链降解导致四氢喹啉的产率略低。2 事实上，它是发现环化的最佳试剂

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.743420