S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-phenyl-3-(furan-2-yl)propanethioate | 1309379-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-phenyl-3-(furan-2-yl)propanethioate
• 英文别名: S-(2,2,2-trifluoroethyl) (2R,3R)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-phenylpropanethioate
• CAS: 1309379-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 330.328
• InChiKey: WBOUWAIKSCCLEZ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 四氯化硅 、 (S)-2,2',5,5'-tetramethyl-4,4'-bis-(diphenylphoshino)-3,3'-bithiophene oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-phenyl-3-(furan-2-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙基硫代酸酯的有机催化立体选择性直接羟醛反应

  摘要：

  已经完成了活化的硫酯与醛的第一有机催化，立体选择性和直接的羟醛反应。通过在四氯硅烷存在下将叔胺添加到三氟乙基硫代酯中原位生成的三氯甲硅烷基烯酮硫缩醛被催化量的对映体纯的双杂芳族氧化膦与不同的醛反应活化，并与手性阳离子高价配位并被其激活硅物种。从各种容易得到的硫酯的开始，此路易斯酸介导的路易斯碱催化转换允许直接合成SYN在高达95％-β-羟基硫酯EE。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100122

文献信息

• Organocatalytic Stereoselective Direct Aldol Reaction of Trifluoroethyl Thioesters
  作者：Sergio Rossi、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Andrea Genoni、Tiziana Benincori

  DOI：10.1002/adsc.201100122

  日期：2011.4.18

  organocatalytic, stereoselective and direct aldol reaction of activated thioesters with aldehydes has been accomplished. The trichlorosilyl ketene thioacetal generated in situ by adding a tertiary amine to a trifluoroethyl thioester in the presence of tetrachlorosilane is activated by catalytic amounts of an enantiomerically pure biheteroaromatic phosphine oxide to react with different aldehydes, coordinated

  已经完成了活化的硫酯与醛的第一有机催化，立体选择性和直接的羟醛反应。通过在四氯硅烷存在下将叔胺添加到三氟乙基硫代酯中原位生成的三氯甲硅烷基烯酮硫缩醛被催化量的对映体纯的双杂芳族氧化膦与不同的醛反应活化，并与手性阳离子高价配位并被其激活硅物种。从各种容易得到的硫酯的开始，此路易斯酸介导的路易斯碱催化转换允许直接合成SYN在高达95％-β-羟基硫酯EE。