1,3-Dioxo-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid | 849543-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-Dioxo-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1,3-dioxo-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid
• CAS: 849543-70-0
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₈
• 分子量: 462.416
• InChiKey: DZZASUKQHSHPLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxo-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid 、 2,7-diaminobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-1,3,6,8-tetraone 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  刚性低聚萘二亚胺棒作为跨膜阴离子−π 滑动

  摘要：

  我们报告了刚性低聚萘二亚胺 (O-NDI) 棒的设计、合成和评估，这些棒有望作为跨膜阴离子-pi 幻灯片。对荧光大单层蛋黄磷脂酰胆碱囊泡的研究表明，刚性 O-NDI 棒介导阴离子选择性转运，具有罕见的卤化物 VI 选择性序列（Cl-> F-> Br-> I-）。这种以及随着杆末端正电荷增加而降低的活性、选择性和卤化物序列支持阴离子-π相互作用的发生。Cl-/I- 混合物中强烈的异常摩尔分数效应与沿阴离子-pi 滑动和多阴离子跳跃作为传输机制存在多个活性位点是一致的。通过 DFT 计算发现的强倒置 NDI 四重矩与这些结果非常吻合。

  DOI：

  10.1021/ja0665747
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸 1,8-单酸酐 、 N-苄氧羰基乙二胺盐酸盐 在 磷酸 作用下， 生成 1,3-Dioxo-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过循环 D,L-α 肽自组装调节电荷转移。

  摘要：

  我们描述了一种简洁的、基于固体支持物的合成方法，用于制备带有 1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺 (NDI) 侧链的环状 d,l-α-肽。对溶液中这些分子的结构和光致发光特性的研究表明，环状 d,l-α-肽主链的氢键定向自组装促进了分子间 NDI 准分子的形成。结果表明，所得超分子组装体中 NDI 电荷转移的效率取决于 NDI 和肽主链之间的连接体长度、远端 NDI 取代基以及给定结构中掺入的 NDI 数量。这里描述的设计原理和合成策略应该为一系列具有有趣的光学和电子特性的自组装环状 d,l-α-肽纳米管提供基本蓝图。

  DOI：

  10.1002/chem.200400923

文献信息

• Rigid-rod anion–π slides for multiion hopping across lipid bilayers
  作者：Virginie Gorteau、Guillaume Bollot、Jiri Mareda、Stefan Matile

  DOI：10.1039/b708337h

  日期：——

  Shape-persistent oligo-p-phenylene-N,N-naphthalenediimide (O-NDI) rods are introduced as anion–π slides for chloride-selective multiion hopping across lipid bilayers. Results from end-group engineering and covalent capture as O-NDI hairpins suggested that self-assembly into transmembrane O-NDI bundles is essential for activity. A halide topology VI (Cl > F > Br ∼ I, Cl/Br ∼ Cl/I > 7) implied strong anion binding along the anion–π slides with relatively weak contributions from size exclusion (F ≥ OAc). Anomalous mole fraction effects (AMFE) supported the occurrence of multiion hopping along the π-acidic O-NDI rods. The existence of anion–π interactions was corroborated by high-level ab initio and DFT calculations. The latter revealed positive NDI quadrupole moments far beyond the hexafluorobenzene standard. Computational studies further suggested that anion binding occurs at the confined, π-acidic edges of the sticky NDI surface and is influenced by the nature of the phenyl spacer between two NDIs. With regard to methods development, a detailed analysis of the detection of ion selectivity with the HPTS assay including AMFE in vesicles is provided.

  引入形状持久性烯丙基-邻苯二甲炔-N，N-萘二亚胺（O-NDI）棒作为阴离子-π滑道，用于氯离子选择性多离子穿越脂质双层跳跃。端基工程和共价捕获为O-NDI发夹的结果表明，自组装成跨膜O-NDI束对于活性至关重要。卤素拓扑结构VI（Cl > F > Br ≈ I，Cl/Br ≈ Cl/I > 7）暗示了沿着阴离子-π滑道的强阴离子结合，而尺寸排斥的贡献相对较弱（F ≈ OAc）。异常摩尔分数效应（AMFE）支持沿π酸性O-NDI棒发生多离子跳跃的现象。通过高水平的从头算和密度泛函理论计算，验证了阴离子-π相互作用的存在。后者揭示了NDI的正四极矩远超过六氟苯标准。计算研究表明，阴离子结合发生在受限的、π酸性的黏性NDI表面边缘，并受到两个NDI之间苯基间隔性质的影响。在方法开发方面，提供了在囊泡中包含AMFE的HPTS测定法检测离子选择性的详细分析。