3,4-二氯-N-甲基苯乙胺 | 52516-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯-N-甲基苯乙胺
• 英文名称: N-methyl-N-[2-(3,4-dichloro-phenyl)-ethyl]-amine
• 英文别名: N-[(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methylamine；N-methyl-3,4-dichlorophenylethylamine；3,4-dichlorophenethyl-N-methylamine；β-(3,4-dichlorophenyl)-ethyl-N-methylamine；[2-(3,4-dichloro-phenyl)-ethyl]-methyl-amine；N-methyl3,4-dichlorophenethylamine；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methylethanamine
• CAS: 52516-06-0
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂N
• 分子量: 204.099
• InChiKey: HFVRPDJQMMPXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-N-甲基苯乙胺 、 3-(氯甲基)-5-苯基-1,2,4-恶二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到N-[(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methyl-N-[(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-甲基-N -[（5-苯基-1,2,4-4-恶二唑-3-基）甲基]胺的环裂变/ CC键断裂反应

  摘要：

  研究了N-（3,4-二氯苯乙基）-N-甲胺（1）与3-氯甲基-5-苯基-1,2,4-恶二唑（2）的反应。在碳酸钾存在下使用等摩尔量的1和2会产生预期的叔胺3（N -[（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-N -[（5-苯基-1， 2,4-恶二唑-3-基）甲基]胺），而过量的1和延长的反应时间导致恶二唑系统在3中发生环裂变，最终形成N'-苯甲酰基-N-[[（3，4-二氯苯基）乙基] -N-甲基胍（4）和N，N′-双[（3，4-二氯苯基）乙基] -N，N′-二甲基甲二胺（5）。产物3 – 5的结构是通过1 H和13 C NMR光谱，质谱和IR光谱确定的，对于3（以苦味计）和4，还使用了X射线结构分析。提出了导致化合物4和5的反应途径的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01410-2
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯基乙醇 、 、 甲基磺酰氯 、 水 、 吡啶 在 乙酸乙酯 、 solution 、 甲胺 、 甲醇 作用下， 反应 17.0h， 以to yield the end compound 3,4-dichlorophenethyl-N-methylamine (0.76 g)的产率得到3,4-二氯-N-甲基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Amine derivatives, processes for producing them and a use of them as

  摘要：

  以下是通用式（I）的新型胺衍生物：##STR1## 其中，A可以表示为--（CH.sub.2）--O--，--（CH.sub.2）.sub.2 --O--或--（CH.sub.2）.sub.2 --NH--；B可以表示为--（CH.sub.2）.sub.2 --；R.sub.1可以表示为氢原子，卤素原子，硝基，1-吡咯基，乙酰胺基，氨基或二甲基氨基；R.sub.2可以表示为氢原子或硝基；R.sub.3和R.sub.4可以表示为氢原子；R.sub.8a和R.sub.8b相同，可以表示为氯原子或甲氧基；R.sub.9可以表示为氢原子或氨基；R可以表示为甲基基团；X可以表示为甲磺酰氨基团，1-咪唑基团或硝基或其盐，可用作抗心律失常药物。

  公开号：

  US06057358A1

文献信息

• Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme
  申请人：Link T. James

  公开号：US20050277647A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明还涉及利用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱、代谢综合征以及其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和症状。
• Specific bradycardic agents. 1. Chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships of substituted benzazepinones, a new class of compounds exerting antiischemic properties
  作者：Manfred Reiffen、Wolfgang Eberlein、Peter Mueller、Manfred Psiorz、Klaus Noll、Joachim Heider、Christian Lillie、Walter Kobinger、Peter Luger

  DOI：10.1021/jm00167a033

  日期：1990.5

  phthalmidine moiety. This has resulted in a second generation of specific bradycardic agents with increased potency and selectively and prolonged duration of action represented by the benzazepinone-derivative UL-FS 49 (4). Structure-activity relationships within this novel class of compounds have revealed a marked dependence of activity on the substitution pattern of the aromatic rings, the nature of the central

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。
• Aminoalkyl-1,2,4-triazoles
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04338453A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  Novel aminoalkyl triazoles are provided which are useful for the treatment of sensitized humans and animals for allergies and anaphylactic reactions. Additionally, a number of the compounds are useful in the treatment of hypertension. These compounds are of the formula ##STR1## wherein R.sub.4 is hydrogen, alkyl, alkoxy, aryl, sulfonyl, or sulfinyl, R.sub.5 is aryl, R.sub.6 is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, or alkanoyloxy, and R.sub.1 is piperidinyl or amino.

  提供了一种新型氨基烷基三唑，可用于治疗对过敏和过敏反应敏感的人类和动物。此外，其中一些化合物可用于治疗高血压。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.4是氢、烷基、烷氧基、芳基、磺酰基或亚砜基，R.sub.5是芳基，R.sub.6是氢、羟基、烷基、烷氧基或烷酰氧基，R.sub.1是哌啶基或氨基。
• The synthesis and potassium channel blocking activity of some (4-methanesulfonamidophenoxy)propanolamines as potential class III antiarrhythmic agents
  作者：Sean P. Connors、Paul D. Dennis、Edward W. Gill、Derek A. Terrar

  DOI：10.1021/jm00109a007

  日期：1991.5

  potassium channel blocking activity. Compounds 81 and 8m produced a significant increase in APD at nanomolar concentrations, with no effect on cardiac muscle conduction velocity, and hence merit further investigation as Class III antiarrhythmic agents. Methylation of the methanesulfonamido group abolished channel-blocking activity; 4-carboxy and 3-methanesulfonamido analogues retained activity but at a reduced

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。
• Ph-dependent nmda receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040138502A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  NMDA receptor blockers, including pH-sensitive NMDA receptor blockers, are provided as neuroprotective drugs that are useful in stroke, traumatic brain injury, epilepsy, and other neurologic events that involve acidification of brain or spinal cord tissue. Compositions and methods of this invention are used for treating neurodegeneration resulting from NMDA receptor activation. The compounds described herein have enhanced activity in brain tissue having lower-than normal pH due to pathological conditions such as hypoxia resulting from stroke, traumatic brain injury, global ischemia tat may occur during cardiac surgery, hypoxia tat may occur following cessation of breathing, pre-eclampsia, spinal cord trauma, epilepsy, chronic pain, vascular dementia and glioma tumors. Compounds described herein are also useful in preventing neurodegeneration in patients with Parkinson's Alzheimer's, Huntington's chorea, ALS, and other neurodegenerative conditions known to the art to be responsive to treatment using NMDA receptor blockers. Preferably the compounds provided herein are allosteric NMDA inhibitors.

  NMDA受体阻滞剂，包括pH敏感的NMDA受体阻滞剂，被提供作为神经保护药物，可用于中风、创伤性脑损伤、癫痫和其他涉及大脑或脊髓组织酸化的神经事件。本发明的组合物和方法用于治疗由NMDA受体激活引起的神经退行性疾病。所述化合物在具有低于正常pH的脑组织中具有增强的活性，这是由于病理条件（如中风引起的低氧血症、创伤性脑损伤、在心脏手术期间可能发生的全局缺血、呼吸停止后可能发生的低氧血症、妊娠期高血压综合症、脊髓损伤、癫痫、慢性疼痛、血管性痴呆和胶质瘤等）。所述化合物也可用于预防帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症和其他已知对使用NMDA受体阻滞剂治疗有反应的神经退行性疾病患者的神经退行性。优选地，本文提供的化合物是变构NMDA抑制剂。