2-(trifluoromethyl)phenoxazine | 2069-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)phenoxazine
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-10H-phenoxazine；2-trifluoromethylphenoxazine；2-trifluoromethyl-10H-phenoxazine；2-Trifluormethyl-phenoxazin
• CAS: 2069-57-0
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO
• 分子量: 251.208
• InChiKey: PUALOBSOZHBNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙基(二甲基)胺 、 2-(trifluoromethyl)phenoxazine 生成 dimethyl-[2-methyl-3-(2-trifluoromethyl-phenoxazin-10-yl)-propyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Phenothiazines. II.¹ Phenoxazine and Phenoselenazine Analogs of Phenothiazine Drugs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a051
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  苯恶嗪：自由基捕获抗氧化剂的特权支架。

  摘要：

  二苯胺广泛用于保护石油衍生产品免遭自氧化。它们作为自由基捕获抗氧化剂（RTA）的功效取决于快速H原子转移动力学和对过氧化物物种对单电子氧化的稳定性之间的平衡。H-原子的转移和单电子氧化都可以通过供电子性取代基（如吩噻嗪中的S-原子，另一类重要的RTA）进行取代来增强。本文中，我们报告了我们对结构相关但基本被忽略的吩恶嗪的RTA活性进行研究的结果。我们发现，取代的吩恶嗪的H原子转移反应性遵循极好的Evans-Polanyi相关性，范围为k inh = 4.5×10 6 M –1 s –1和3-CN，7-NO 2-吩恶嗪的N–H BDE = 77.4 kcal mol –1至k inh = 6.6×10 8 M –1 s –1和3 –––––– H BDE = 71.8 kcal mol –1。 7-（OMe）2-吩恶嗪（37°C）。后一种化合物的反应活性是有史以来报道的所有RTA中最大的，并

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02025

文献信息

• 10-Imidoylacridans
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US03962252A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Novel 10-imidoylphenoxazines and 10-imidoylacridans are prepared by reacting a phenoxazine or acridan having optional substituents selected from the group consisting of trifluoromethyl, halogen, dihalogen, alkyl or alkoxy with an imidoyl halide prepared in situ from amides and lactams. Illustrative embodiments are 10-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)phenoxazine and 9,9-dimethyl-10-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)acridan. The imidoylphenoxazine and imidoylacridan products are generally useful as smooth muscle relaxants.

  通过将可选取自三氟甲基、卤素、二卤代、烷基或烷氧基的苯氧噻嗪或吖啶与从酰胺和内酰胺中原位制备的亚胺卤反应，可以制备新型的10-亚胺基苯氧噻嗪和10-亚胺基吖啶。具体的实施例包括10-(5-甲基-1-吡咯烯-2-基)苯氧噻嗪和9,9-二甲基-10-(5-甲基-1-吡咯烯-2-基)吖啶。亚胺基苯氧噻嗪和亚胺基吖啶产品通常用作平滑肌松弛剂。
• Phenothiazines, phenoxazines and acridan bis-pyrrolinyl derivatives
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US03946004A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  Novel amidine compounds selected from the group consisting of bis-pyrrolinyl derivatives of phenothiazines, phenoxazines and acridans are obtained by reacting a phenothiazine, phenoxazine or acridan with a pyrrolidinone in the presence of phosphorus oxychloride. The phenothiazine, phenoxazine, or acridan can also be alkylated with 2-chloro-1-(1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrroline to provide compounds of the invention. Typical examples of bis-pyrrolinyl derivatives are 2-methoxy-10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]-pheno thiazine, 10-[1-(1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]phenoxazine, and 9,9-dimethyl-10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]acr idan. The amidine compounds are useful as diuretics, smooth muscle relaxants and antithrombogenic agents.

  从苯并噻嗪，苯并噁嗪和乙酰基蒽中选择的双吡咯烷衍生物中选出新型的氨基咪啉化合物。在磷酸氧氯化物的存在下，将苯并噻嗪，苯并噁嗪或乙酰基蒽与吡咯酮反应即可得到该化合物。苯并噻嗪，苯并噁嗪或乙酰基蒽也可以与2-氯-1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烷烷基化，以提供本发明的化合物。双吡咯烷衍生物的典型例子是2-甲氧基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烷-2-基]-苯并噻嗪，10-[1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烷-2-基]苯并噁嗪和9,9-二甲基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烷-2-基]乙酰基蒽。该氨基咪啉化合物可用作利尿剂，平滑肌松弛剂和抗血栓形成剂。
• O₂-Mediated Dehydrogenative Phenoxazination of Phenols
  作者：Rajaa Benchouaia、Shiny Nandi、Clemens Maurer、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02827

  日期：2022.4.1

  Phenoxazines, in particular N-arylated phenoxazines, represent an increasingly important scaffold in the material sciences. Moreover, the oxygen-gas-mediated dehydrogenative phenochalcogenazination concept of phenols has been developed and exemplified for X = sulfur and recently for X = selenium and tellurium. The smallest chalcogen, X = oxygen, is herein exemplified with various functional groups

  吩恶嗪，特别是 N-芳基化吩恶嗪，代表了材料科学中越来越重要的支架。此外，已经开发并举例说明了氧气介导的酚类脱氢酚硫属化合物的概念，例如 X = 硫，最近 X = 硒和碲。最小的硫属元素，X = 氧，在本文中以在同样微弱的氧气氛下的各种官能团为例。
• Smooth muscle relaxant process employing 10-imidoylphenoxazines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04046891A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  Novel 10-imidoylphenoxazines and 10-imidoylacridans are prepared by reacting a phenoxazine or acridan having optional substituents selected from the group consisting of trifluoromethyl, halogen, dihalogen, alkyl or alkoxy with an imidoyl halide prepared in situ from amides and lactams. Illustrative embodiments are 10-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)phenoxazine and 9,9-dimethyl-10-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)acridan. The imidoylphenoxazines and imidoylacridan products are generally useful as smooth muscle relaxants.

  小说10-咪唑基苯氧噻嗪和10-咪唑基蒽醌是通过将具有三氟甲基、卤素、二卤代、烷基或烷氧等可选取代基的苯氧噻嗪或蒽醌与由酰胺和内酰胺在原位制备的咪唑酰卤反应制备而成。示例包括10-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)苯氧噻嗪和9,9-二甲基-10-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)蒽醌。咪唑基苯氧噻嗪和咪唑基蒽醌产品通常用作平滑肌松弛剂。
• 10-(Bis-pyrrolinyl)acridans
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04077959A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  Novel amidine compounds selected from the group consisting of bis-pyrrolinyl derivatives of phenothiazines, phenoxazines and acridans are obtained by reacting a phenothiazine, phenoxazine or acridan with a pyrrolidinone in the presence of phosphorus oxychloride. The phenothiazine, phenoxazine, or acridan can also be alkylated with 2-chloro-1-(1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrroline to provide compounds of the invention. Typical examples of bis-pyrrolinyl derivatives are 2-methoxy-10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2yl]phenoth iazine, 10-[1-(1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]phenoxazine, and 9,9-dimethyl-10-[5-methyl-1-(5-methyl-1-pyrrolin-2-yl)-2-pyrrolin-2-yl]acr idan. The amidine compounds are useful as diuretics, smooth muscle relaxants and antithrombogenic agents.

  本发明提供了从苯并噻嗪、苯并噁嗪和乙酰苯并噻吩的双吡咯烷衍生物中选择的新型肼类化合物，其通过在磷酸氧氯化物存在下将苯并噻嗪、苯并噁嗪或乙酰苯并噻吩与吡咯烷酮反应而得到。苯并噻嗪、苯并噁嗪或乙酰苯并噻吩也可以与2-氯-1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯烃基化，以提供本发明的化合物。典型的双吡咯烷衍生物的例子包括2-甲氧基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯基]苯并噻嗪、10-[1-(1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯基]苯并噁嗪和9,9-二甲基-10-[5-甲基-1-(5-甲基-1-吡咯烷-2-基)-2-吡咯烯基]乙酰苯并噻吩。这些肼类化合物可用作利尿剂、平滑肌松弛剂和抗血栓形成剂。