苯酚-14C6 | 53379-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 苯酚-14C6
• 中文别名: 苯酚-UL-14C；14C-苯酚
• 英文名称: [U-14C]phenol
• 英文别名: phenol；phenol-U-¹⁴C；Phenol-UL-14C；(1,2,3,4,5,6-14C6)cyclohexatrienol
• CAS: 53379-77-4
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 106.047
• InChiKey: ISWSIDIOOBJBQZ-YROCTSJKSA-N

物化性质

• 闪点：
  4 °C
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C,T,Xn,F,R
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚-14C6 在 sodium hydrogen sulfate 、 正丁基锂 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 1: Monday, June 15, 2009

  摘要：

  摘要：本次会议概述了用碳-13、碳-14 或氚标记的中间体的合成方法。其他论文介绍了如何利用碳-14 和氚中间体合成标记化合物，以用于开发药物和农用制剂。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1762
• 作为产物：
  描述：

  aniline 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到苯酚-14C6
  参考文献：
  名称：

  Oxidative chlorination of [U-14C] phenol

  摘要：

  The preparation of [U-C-14] 2,4-dichlorophenol was formerly achieved by a Sandmeyer reaction with [U-C-14] 2,4-dichloroaniline but this sensitive step gave unreproductive yields in our hands.We describe another route to [U-C-14] 2,4-dichlorophenol by the oxidative chlorination of [U-C-14] phenol. This shorter route is safer and gives satisfactory yields. The nature of the oxidizer is discussed.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199607)38:7<645::aid-jlcr879>3.0.co;2-4

文献信息

• Synthesis of [14C]-labelled repinotan hydrochloride and its major metabolite M-6
  作者：D. Seidel、M. Conrad、Y. Schoof、R. Schohe-Loop

  DOI：10.1002/jlcr.629

  日期：2002.11

  repinotan, the 14C-labelled version was synthesized. Starting from [U-14C]phenol, a 10-step synthesis led to 457 mg (1.58 GBq) of [U-14C]repinotan hydrochloride, labelled uniformly in the aromatic ring of the chromane moiety. For a study in man, a mono-carbon-14 labelled substance was required. Therefore a 7-step synthesis was performed starting from [carbonyl-14C]2-hydroxy-acetophenone. The yield was 106

  为了研究新的 5-HT1A 激动剂瑞匹诺坦的药代动力学和药物代谢，合成了 14C 标记的版本。从 [U-14C] 苯酚开始，经过 10 步合成，得到 457 mg (1.58 GBq) 的 [U-14C] 瑞匹诺坦盐酸盐，在色烷部分的芳环中均匀标记。对于人体研究，需要一种单碳 14 标记的物质。因此，从[羰基-14C]2-羟基-苯乙酮开始进行7步合成。产量为106mg(0.396GBq)[4-色满-14C]瑞匹诺坦盐酸盐。在色烷部分的 6 位羟基化的碳 14 标记的主要代谢物被合成为参考化合物。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of empagliflozin, a novel and selective sodium-glucose co-transporter-2 inhibitor, labeled with carbon-14 and carbon-13
  作者：Matt Hrapchak、Bachir Latli、Xiao-Jun Wang、Heewon Lee、Scot Campbell、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.3240

  日期：2014.10

  Herein, we report the synthesis of carbon-13 and carbon-14 labeled empagliflozin. Carbon-13 labeled empagliflozin was prepared in five steps and in 34% overall chemical yield starting from the commercially available α-D-glucose-[(13)C6]. For the radiosynthesis, the carbon-14 atom was introduced in three different positions of the molecule. In the first synthesis, Carbon-14 D-(+)-gluconic acid δ-lactone

  Empagliflozin, (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl) oxane-3,4,5-triol 最近被 FDA 批准用于治疗慢性 2 型糖尿病。在此，我们报告了碳 13 和碳 14 标记的恩格列净的合成。从市售的 α-D-葡萄糖-[(13)C6] 开始，碳 13 标记的 empagliflozin 分五步制备，总化学产率为 34%。对于放射合成，碳 14 原子被引入分子的三个不同位置。在第一次合成中，碳 14 D-(+)-葡萄糖酸 δ-内酯用于在糖部分的碳 1 中以 19% 的总放射化学产率制备特异性标记的恩格列净。放射性原子位于苄基位置的碳 14 标记的恩格列净是通过 8 个步骤获得的，总放射化学产率为 7%。在最后一次合成中，碳
• Synthesis of tertiary¹⁴C-labelled nonylphenol isomers
  作者：Ralph Vinken、Burkhard Schmidt、Andreas Schäffer

  DOI：10.1002/jlcr.641

  日期：2002.12

  The ring-14C-labelled p-nonylphenol (NP) isomers 4(3′,5′-dimethyl-3′-heptyl)-phenol (p353NP), 4(3′,6′-dimethyl-3′-heptyl)-phenol (p363NP) and 4(2′,6′-dimethyl-2′-heptyl)-phenol (p262NP) were synthesized for application in metabolism and sorption studies. Friedel–Crafts alkylation of 14C-labelled phenol and the corresponding tertiary nonylalcohol with BF3 as catalyst was used. After clean-up of p262NP and p363NP by preparative thin-layer chromatography radiochemical yields amounted to 62.8 and 64.6%, specific radioactivities were 332 and 88.2 MBq/mmol, and radiochemical purities 97.6 and 99.0%. For both isomers, a large-scale synthesis with non-labelled phenol was additionally developed, which led to pure products (96 and 99%, respectively) without further purification steps. In the case of p353NP, which was formed as a diastereomeric mixture, the crude synthetic product had a radiochemical purity of 96.9% (radiochemical yield: 76.0%; specific activity: 298 MBq/mmol); thus, purification was not necessary. All products were characterized by means of gas chromatography-mass spectroscopy, 1H- and 13C-NMR, as well as IR. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  三种带有14C标记的对壬基酚(NP)异构体被合成，用于代谢和吸附研究： - 4(3',5'-二甲基-3'-庚基)-酚(p353NP) - 4(3',6'-二甲基-3'-庚基)-酚(p363NP) - 4(2',6'-二甲基-2'-庚基)-酚(p262NP) 合成方法是使用BF3作为催化剂，对14C标记的酚和相应的叔壬醇进行傅-克烷基化反应。 通过制备薄层色谱纯化后: - p262NP放射化学产率为62.8%,比活度332 MBq/mmol,放射化学纯度97.6% - p363NP放射化学产率为64.6%,比活度88.2 MBq/mmol,放射化学纯度99.0% 另外还开发了这两种异构体使用非标记酚的大规模合成方法,无需进一步纯化即可得到纯度分别为96%和99%的产品。 p353NP作为非对映异构体混合物生成,粗产品的放射化学纯度为96.9%(放射化学产率76.0%,比活度298 MBq/mmol),因此无需纯化。 所有产物均通过气相色谱-质谱、1H-NMR、13C-NMR和IR进行表征。
• A novel synthesis of isoeugenol, [ring-(U)-¹⁴C]
  作者：John E. Immoos

  DOI：10.1002/jlcr.3329

  日期：2015.9.10

  A novel method for the preparation of isoeugenol, [ring-(U)-14C] is presented. Phenols and phenyl esters substituted in the para position with 1-hydroxyethyl or 1-hydroxypropyl acetate esters when treated with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in dimethylformamide (DMF) eliminate the alkyl carboxylate function to give the unsaturated compound. The reaction fails with unsubstituted or ether substituted phenyl 1-hydroxyacetate esters.

  本文介绍了一种制备异丁香酚[环-(U)-14C]的新方法。在二甲基甲酰胺（DMF）中，用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯处理 1- 羟乙基或 1- 羟丙基乙酸酯取代对位的苯酚和苯酯时，会消除烷基羧酸酯的功能，从而得到不饱和化合物。未取代或醚取代的 1-羟基乙酸苯酯反应失败。
• Synthesis of¹³C- and¹⁴C-labelled catechol
  作者：Rong Ji、Andreas Schäffer

  DOI：10.1002/jlcr.581

  日期：2002.6

  13C- and 14C-uniformly labelled catechol was synthesized from phenol in three steps. Phenol was derivatized with 2-chloro-5-nitrobenzophenone in THF containing NaH, followed by ortho-hydroxylation with 35% aqueous H2O2 in sulphuric acid/glacial acetic acid solution, and by cleavage with piperidine, giving an overall 80% yield with respect to phenol. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  13C 和 14C 统一标记的邻苯二酚由苯酚分三步合成。在含有 NaH 的 THF 中用 2-氯-5-硝基二苯甲酮对苯酚进行衍生，然后在硫酸/冰醋酸溶液中用 35% 的 H2O2 水溶液进行正羟基化，最后用哌啶进行裂解，苯酚的总收率为 80%。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.