4-methoxy-2-ethenyl-1-phenyl acetate | 99865-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxy-2-ethenyl-1-phenyl acetate
• 英文别名: 2-ethenyl-4-methoxyphenylacetate；2-Methoxy-2-vinylphenyl acetate；2-acetoxy-5-methoxy-styrene；2-Acetoxy-5-methoxy-styrol；(2-Ethenyl-4-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 99865-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GIQSIEOETOYHON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-92 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-ethenyl-1-phenyl acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 5-甲氧基-2-羟基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Vinylphenol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01118a035
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-2-(1-acetoxy-ethyl)-4-methoxy-benzene 生成 4-methoxy-2-ethenyl-1-phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Vinylphenol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01118a035

文献信息

• <i>Ortho</i>-Vinylation Reaction of Phenols with Ethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Kenji Omata、Kuninobu Kabuto、Masahiro Hirama、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1021/jo980785f

  日期：1998.10.1

  Phenols were vinylated at the ortho-position with ethyne in the presence of SnCl(4)-Bu(3)N reagent. The reaction was applicable to phenols possessing either electron-donating or electron-withdrawing groups. 2,6-Divinylphenols were synthesized under modified conditions. A reaction mechanism involving carbostannylation of alkynyltin and phenoxytin was discussed.

  在SnCl（4）-Bu（3）N试剂存在的情况下，在乙炔的邻位乙烯基化乙烯基苯酚。该反应适用于具有给电子或吸电子基团的酚。在改性条件下合成了2，6-二乙烯基苯酚。讨论了炔基锡和苯氧基锡的羰基化反应的反应机理。
• Catalytic Ethenylation Reaction of Phenol Using SnCl₄
  作者：Katsumi Kobayashi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol006888d

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Ethenylation reaction of phenol with silylethyne at the o-position is catalyzed by the SnCl4-BuLi reagent. While turn over numbers (TONs) in the reactions of m- or p-substituted phenols are 3 to 4, those for o-substituted phenols are 8 to 9.

  SnCl4-BuLi试剂催化苯酚与甲硅烷基乙炔在O位的乙烯基化反应。间或对位取代的苯酚的反应中的翻转数（TONs）为3-4，而邻位取代的苯酚的翻转数（TONs）为8至9。
• 2,6-Divinylation of phenols with ethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Yoshiyuki Kido、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a704379a

  日期：——

  Phenols are 2,6-divinylated by treatment with ethyne at 100 °C in chlorobenzene in the presence of SnCl 4 –Bu 3 N, the divinylation occurring predominantly to exclusively with phenol, alkylphenols and alkoxyphenols; an appropriate amount of the tin reagent and the correct reaction temperature are essential for the divinylation.

  在 SnCl 4 -Bu 3 N 的存在下，在 100 °C 的氯苯中用乙炔处理苯酚，可使苯酚发生 2,6-二乙烯基化，二乙烯基化主要或完全发生在苯酚、烷基酚和烷氧基苯酚中；适量的锡试剂和正确的反应温度对二乙烯基化至关重要。