(S,SS)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1-oxide | 1609692-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,SS)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1-oxide
• 英文别名: (S,S_S)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1-oxide；(1S,3S)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1-oxide；(1S,3S)-3-phenyl-1-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole
• CAS: 1609692-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: KDZPHZWFBITVRA-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,SS)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(S)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  S（H）i在硫原子上的立体化学特征和合成范围。制备对映体纯的3-取代的2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑1-氧化物和1,1-二氧化物。

  摘要：

  无环N-（邻溴苄基）亚磺酰胺上硫原子上的分子内均质取代（SHi）发生了构型的完全反转，并提供了绝佳的工具将N-叔丁烷亚磺酰亚胺与对映体3取代的苯并稠合亚磺酰胺连接（1,2-苯并异噻唑啉1-氧化物）和相关的药理相关磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc01831a
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S,SS)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  S（H）i在硫原子上的立体化学特征和合成范围。制备对映体纯的3-取代的2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑1-氧化物和1,1-二氧化物。

  摘要：

  无环N-（邻溴苄基）亚磺酰胺上硫原子上的分子内均质取代（SHi）发生了构型的完全反转，并提供了绝佳的工具将N-叔丁烷亚磺酰亚胺与对映体3取代的苯并稠合亚磺酰胺连接（1,2-苯并异噻唑啉1-氧化物）和相关的药理相关磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc01831a

文献信息

• Intramolecular Homolytic Substitution Enabled by Photoredox Catalysis: Sulfur, Phosphorus, and Silicon Heterocycle Synthesis from Aryl Halides
  作者：Alberto F. Garrido-Castro、Noelia Salaverri、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01911

  日期：2019.7.5

  homolytic substitution with the practicality of the modern photocatalytic approach. Predicated on an efficient metal-free dehalogenation of aryl halides under mild organo-photoredox conditions, sulfur, phosphorus, and silicon heteroatoms capture the C(sp2)-centered radical in an intramolecular fashion.

  芳基自由基的产生和操纵构成有机合成中的长期挑战。芳基卤化物的光催化单电子还原已被确定为达到这些中间体的主要活化途径。当前的研究将经典的分子内均质取代的概念简单性与现代光催化方法的实用性相结合。基于在温和的有机光氧化还原条件下芳基卤化物的有效无金属脱卤作用，硫，磷和硅杂原子以分子内方式捕获了以C（sp 2）为中心的自由基。