(1R,cis)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-ylmethyl)-1,2,2-trimethylcyclopentylmethanol | 168974-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,cis)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-ylmethyl)-1,2,2-trimethylcyclopentylmethanol
• 英文别名: [(1R,3S)-3-[(2-amino-6-chloropurin-9-yl)methyl]-1,2,2-trimethylcyclopentyl]methanol
• CAS: 168974-91-2
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN₅O
• 分子量: 323.826
• InChiKey: OMDWVCNJBDBBFF-PSLIRLAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,cis)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-ylmethyl)-1,2,2-trimethylcyclopentylmethanol 在 氨 作用下， 以40%的产率得到(1R,cis)-3-(2,6-diamino-9H-purin-9-ylmethyl)-1,2,2-trimethylcyclopentylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Nucleosides with a Modified Cyclopentane Skeleton

  摘要：

  The aminoalcohol 4 has been converted into carbocyclic nucleoside analogues 2 and 3.

  DOI：

  10.1080/15257779508012365
• 作为产物：
  描述：

  (1R,cis)-3-aminomethyl-1,2,2-trimethylcyclopentylmethanol 在 盐酸 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,cis)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-ylmethyl)-1,2,2-trimethylcyclopentylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral and Cytostatic Activities of Carbocyclic Nucleosides Incorporating a Modified Cyclopentane Ring. I: Guanosine Analogues

  摘要：

  Six new carbocyclic nucleosides were prepared by constructing a guanine (compounds 6, 8 and 10) or 8-azaguanine (compounds 7, 9 and 11) base on the amino group of (1R, cis)-3-(aminomethyl)-1,2,2-trimethylcyclopentylmethanol (2), and their activities against 13 viruses and 3 tumor cell lines were determined. Compounds 9, 10 and 11 showed activity against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1), and compound 11 also against vaccina virus, whereas compounds 6 and 7 showed some inhibition of tumor cell proliferation.

  DOI：

  10.1080/07328319708002530

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Antineoplastic Activity of Novel Carbocyclic Nucleosides
  作者：Aliuska M. Helguera、J. E. Rodríguez-Borges、Olga Caamaño、Xerardo García-Mera、Maykel Pérez González、M. Natália D. S. Cordeiro

  DOI：10.1002/minf.200900033

  日期：2010.3.15

  active or inactive, and only two were false actives, corroborating the good predictive ability of the present discriminant model. The results of this study thus provide a valuable tool for the design of novel potent anticancer nucleoside analogues.

  癌症是85岁以下男女死亡的主要原因。每年，有数百万人被诊断出患有癌症。但是，寻找新药是一项复杂，昂贵且非常耗时的任务。在过去的十年中，癌症研究界已开始解决计算机模拟建模方法，例如定量结构-活性关系（QSAR），作为靶向潜在抗癌药物的重要替代工具。通过在我们的实验室或其他地方合成的大量核苷数据集的汇编，并在相同的实验条件下在单细胞毒性测定中进行了测试，我们认识到了独特的机会来尝试建立预测性QSAR模型。从该数据集的一部分构建的2D分类模型的早期工作非常令人鼓舞。在这里，我们报告对分类模型的进一步详细评估，以标记源自各种3D分子表示形式的潜在抗癌活性。获得了将抗癌化合物与非活性化合物区分开的定量3D模型模型，该模型可以在如此庞大而多样的数据集中正确分类82％的化合物，其中只有5％的错误非活性成分和11％的错误活性成分。通过预先将其分类为活性/非活性抗癌化合物，可将此处开发的模型用于选择和设计一
• Carbocyclic Nucleosides with a Modified Cyclopentane Skeleton
  作者：O. Caamaño、F. Fernández、G. Gómez、M. I. Nieto

  DOI：10.1080/15257779508012365

  日期：1995.5.1

  The aminoalcohol 4 has been converted into carbocyclic nucleoside analogues 2 and 3.
• Synthesis and Antiviral and Cytostatic Activities of Carbocyclic Nucleosides Incorporating a Modified Cyclopentane Ring. I: Guanosine Analogues
  作者：J. M. Blanco、O. Caamaño、F. Fernández、G. Gómez、M. I. Nieto、J. Balzarini、E. Padalko、E. De Clercq

  DOI：10.1080/07328319708002530

  日期：1997.1

  Six new carbocyclic nucleosides were prepared by constructing a guanine (compounds 6, 8 and 10) or 8-azaguanine (compounds 7, 9 and 11) base on the amino group of (1R, cis)-3-(aminomethyl)-1,2,2-trimethylcyclopentylmethanol (2), and their activities against 13 viruses and 3 tumor cell lines were determined. Compounds 9, 10 and 11 showed activity against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1), and compound 11 also against vaccina virus, whereas compounds 6 and 7 showed some inhibition of tumor cell proliferation.