N-[4-氯-2-(3-甲氧基苯甲酰基)苯基]乙酰胺 | 62492-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-氯-2-(3-甲氧基苯甲酰基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: 2-Acetylamino-5-chlor-3'-methoxy-benzophenon
• 英文别名: 2-Acetamino-5-chlor-3'-methoxy-benzophenon；N-[4-Chloro-2-(3-methoxybenzoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 62492-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: HWYZWWSGICPSRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-氯-2-(3-甲氧基苯甲酰基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-氨基-5-氯苯基)-(3-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性在-体外手性1,4-苯并二氮杂-2-酮的芳环氧合†

  摘要：

  生物N（1）和-demethylation C（3）的两种对映体的1,4-苯并二氮杂-2-酮羟基化1和2（参见方案2）被发现是nonstereoselective。但是，芳香环羟基化仅在（S）系列中发生，导致3'-和4'-羟基化，N（1）-去甲基化的代谢产物（54和56，参见方案5：这些结构是通过比较它们的UV，CD和质谱图与真实样品的光谱图明确地确认）。从理论上讲，可以通过包括NIH位移在内的机理将几种化合物设想为1和2的芳香族A环中的羟基化产物。方案3）是合成的，但尚未从体外孵育混合物中分离出这些化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600134
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 生成 N-[4-氯-2-(3-甲氧基苯甲酰基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  立体选择性在-体外手性1,4-苯并二氮杂-2-酮的芳环氧合†

  摘要：

  生物N（1）和-demethylation C（3）的两种对映体的1,4-苯并二氮杂-2-酮羟基化1和2（参见方案2）被发现是nonstereoselective。但是，芳香环羟基化仅在（S）系列中发生，导致3'-和4'-羟基化，N（1）-去甲基化的代谢产物（54和56，参见方案5：这些结构是通过比较它们的UV，CD和质谱图与真实样品的光谱图明确地确认）。从理论上讲，可以通过包括NIH位移在内的机理将几种化合物设想为1和2的芳香族A环中的羟基化产物。方案3）是合成的，但尚未从体外孵育混合物中分离出这些化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600134

文献信息

• Dihydroquinazolines as a Novel Class of Trypanosoma brucei Trypanothione Reductase Inhibitors: Discovery, Synthesis, and Characterization of their Binding Mode by Protein Crystallography
  作者：Stephen Patterson、Magnus S. Alphey、Deuan C. Jones、Emma J. Shanks、Ian P. Street、Julie A. Frearson、Paul G. Wyatt、Ian H. Gilbert、Alan H. Fairlamb

  DOI：10.1021/jm200312v

  日期：2011.10.13

  validated drug target in the parasite Trypanosoma brucei, the causative agent of human African trypanosomiasis. Here we report the discovery, synthesis, and development of a novel series of TryR inhibitors based on a 3,4-dihydroquinazoline scaffold. In addition, a high resolution crystal structure of TryR, alone and in complex with substrates and inhibitors from this series, is presented. This represents

  锥虫硫酮还原酶 (TryR) 是一种在寄生虫布氏锥虫中经过基因验证的药物靶点，人类非洲锥虫病的病原体。在这里，我们报告了基于 3,4-二氢喹唑啉支架的一系列新型 TryR 抑制剂的发现、合成和开发。此外，还展示了 TryR 的高分辨率晶体结构，单独以及与该系列的底物和抑制剂复合。这代表了非共价配体和这种酶之间的高分辨率复合物的第一份报告。结构研究表明，在配体结合后，酶会发生构象变化，产生一个新的亚袋，该亚袋被配体上的芳基占据。因此，抑制剂实际上在原本较大的、暴露于溶剂的活性位点内产生了它自己的小结合袋。TryR-配体结构随后用于指导抑制剂的合成，包括挑战诱导子口袋的类似物。这导致开发出对 TryR 和T. brucei寄生虫在全细胞测定中。