(1aR,1a'R,3aR,3bS,3a'R,3b'S,5aR,5a'R,6R,6'R,8aS,8bS,8a'S,8b'S,10R,10aR,10'R,10a'R)-6,6'-((2R,17R)-octadecane-2,17-diyl)bis(10-methoxy-3a,5a-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene) | 193630-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1aR,1a'R,3aR,3bS,3a'R,3b'S,5aR,5a'R,6R,6'R,8aS,8bS,8a'S,8b'S,10R,10aR,10'R,10a'R)-6,6'-((2R,17R)-octadecane-2,17-diyl)bis(10-methoxy-3a,5a-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene)
• CAS: 193630-83-0
• 化学式: C₅₈H₉₈O₂
• 分子量: 827.415
• InChiKey: SINVFJIFLOPOIX-PUZIZDCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.29
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,1a'R,3aR,3bS,3a'R,3b'S,5aR,5a'R,6R,6'R,8aS,8bS,8a'S,8b'S,10R,10aR,10'R,10a'R)-6,6'-((2R,17R)-octadecane-2,17-diyl)bis(10-methoxy-3a,5a-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene) 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,17R)-17-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]octadecan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成二聚体类固醇作为脂质膜的成分

  摘要：

  描述了作为人工脂质双层膜成分的三种二聚体甾体1,2和3的合成。由薯F皂苷元通过环F的还原裂变，-OH被-l取代和Wurtz反应而获得二（3β-羟基糠醛-5-en-26-基）（1）。通过“烷基化-还原”方法由孕烷酸酯10合成另外两个二聚体2和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00669-8
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1aR,1a'R,3aR,3bS,3a'R,3b'S,5aR,5a'R,6R,6'R,8aS,8bS,8a'S,8b'S,10R,10aR,10'R,10a'R)-6,6'-((2R,17R)-octadecane-2,17-diyl)bis(10-methoxy-3a,5a-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene)
  参考文献：
  名称：

  Probing the mechanism of action of amphotericin B

  摘要：

  Transmembrane spanning dimers of cholesterol were unable to form ion channels with amphotericin B: We suggest that the two 'half pores' as proposed by De Kruijff(1) may be aligned unsymmetrically.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00059-5