6-isopropyl-2-mercaptobenzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-isopropyl-2-mercaptobenzothiazole
• 英文别名: 6-isopropylbenzo[d]thiazole-2-thiol；6-(1-methylethyl)-1,3-benzothiazole-2-thiol；6-isopropyl-1,3-benzothiazole-2-thiol；6-propan-2-yl-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• 化学式: C₁₀H₁₁NS₂
• 分子量: 209.336
• InChiKey: URMMASCMYITUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropyl-2-mercaptobenzothiazole 在 磺酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-氯-6-异丙基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-巯基和2-氯苯并噻唑的便捷合成

  摘要：

  描述了2-巯基和2-氯苯并噻唑的方便合成。合成的关键特征是在温和条件下邻卤代苯胺与钾/ O-乙基二硫代碳酸氢钠的独家邻位选择性亲核芳族取代反应。随后的分子内环化以高收率提供2-巯基苯并噻唑。用硫酰氯处理后，2-巯基苯并噻唑容易转化为相应的2-氯苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420440
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-异丙基苯胺 、 potassium isopropylxanthate 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到6-isopropyl-2-mercaptobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助合成途径无金属合成 2-巯基苯并噻唑和 6-(4-取代-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-巯基苯并噻唑

  摘要：

  摘要 本文报道了一种简单、高效且不含金属的方法，可通过微波辅助途径以优异的收率制备 2-巯基苯并噻唑及其衍生物。我们的条件为合成各种 2-巯基苯并噻唑和 6-(4-取代-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-巯基苯并噻唑的集合提供了一个方便的协议，纯化过程非常简单。该报告提供了一种替代方案，可用于快速访问用于序列合成和生物学研究的各种化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1761984

文献信息

• Cleaner and greener synthesis of 3<i>H</i>-benzothiazole-2-thione and its derivatives
  作者：Nitin Srivastava、Ram Kishore

  DOI：10.1080/17415993.2020.1803321

  日期：2021.1.2

  A cleaner and greener method of synthesis of 3H-benzothiazole-2-thione is being reported in this communication. In this method, various o-iodoaniline derivatives are reacted with carbon disulfide in the presence of Cs2CO3 and tetramethyl ammonium bromide (TMAB) to give 3H-benzothiazole-2-thione and its derivatives in higher yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  本通讯报道了一种更清洁、更环保的 3H-苯并噻唑-2-硫酮合成方法。在该方法中，各种邻碘苯胺衍生物在 Cs2CO3 和四甲基溴化铵 (TMAB) 的存在下与二硫化碳反应，以更高的收率得到 3H-苯并噻唑-2-硫酮及其衍生物。图形概要
• LEGO-Inspired Drug Design: Unveiling a Class of Benzo[<i>d</i>]thiazoles Containing a 3,4-Dihydroxyphenyl Moiety as Plasma Membrane H⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Truong-Thanh Tung、Trong T. Dao、Marta G. Junyent、Michael Palmgren、Thomas Günther-Pomorski、Anja T. Fuglsang、Søren B. Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/cmdc.201700635

  日期：2018.1.8

  2‐(benzo[d]thiazol‐2‐ylthio)‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethanones was found to inhibit Pma1p, with the most potent IC50 value of 8 μm in an in vitro plasma membrane H+‐ATPase assay. These compounds were also found to strongly inhibit the action of proton pumping when Pma1p was reconstituted into liposomes. 1‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐2‐((6‐(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one (compound 38) showed

  真菌质膜H + -ATPase（Pma1p）是发现新的抗真菌剂的潜在目标。令人惊讶的是，没有针对靶向Pma1p的小分子的结构-活性关系研究的报道。本文中，我们公开了一种乐高启发性的片段组装策略，用于设计，合成和发现含有3,4-二羟基苯基部分作为潜在Pma1p抑制剂的苯并[ d ]噻唑。发现一系列2-（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-1-（3,4-二羟基苯基）乙酮可抑制Pma1p，在体外质膜中最有效的IC 50值为8μm高+‐ATPase分析。当Pma1p重构为脂质体时，还发现这些化合物强烈抑制质子泵浦的作用。1-（3,4-二羟基苯基）-2-（（6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑-2-基）硫基）乙酮-1（化合物38）对白色念珠菌和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae），可以与体外抑制Pma1p的能力相关并得到证实。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Mercapto-1,3-benzothiazole Derivatives with Potential Antimicrobial Activity
  作者：Carlo Franchini、Marilena Muraglia、Filomena Corbo、Marco Antonio Florio、Antonia Di Mola、Antonio Rosato、Rosanna Matucci、Marta Nesi、Francoise van Bambeke、Cesare Vitali

  DOI：10.1002/ardp.200900092

  日期：2009.10

  underway worldwide to develop new antimicrobial agents. To identify compounds with a potent antimicrobial profile, we designed and synthesized low molecular weight 2‐mercaptobenzothiazole derivatives 2a–2l and 3a–3l. Both series were screened for in‐vitro antibacterial activity against the representative panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria strains. The biological screening identified compounds

  病原体对当前可用抗生素的细菌耐药性的增强构成了严重的公共健康威胁。因此，全世界都在大力开发新的抗菌剂。为了鉴定具有有效抗菌特性的化合物，我们设计并合成了低分子量 2-巯基苯并噻唑衍生物 2a-2l 和 3a-3l。两个系列都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组进行了体外抗菌活性筛选。生物筛选确定化合物 2e 和 2l 是最活跃的化合物，显示出令人感兴趣的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌的 MIC 值分别为 3.12 μg/mL，对大肠杆菌的 MIC 值分别为 25 μg/mL。用 S-Bn 部分取代 S-H 导致 3a-3l 系列的抗菌作用显着丧失。还通过测试化合物 2e 和 2l 对一些具有不同抗菌素耐药性的临床分离株的活性来研究它们的抗生素作用。此外，还评估了 NorA 外排泵对我们分子抗菌活性的影响。最后，在本文中，我们还通过 MTS 测定描述了最有趣的化合物对 HeLa 和 MRC-5
• Substituted arylalkanoic acid derivatives and use thereof
  申请人：Shoda Motoshi

  公开号：US20070213333A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A compound represented by the formula (I): [In the formula, Link represents a saturated or unsaturated straight hydrocarbon chain having 1 to 3 carbon atoms, C 2 to C 6 in the aromatic ring (E) independently represent a ring-constituting carbon atom, one of the ring-constituting carbon atoms may be replaced with V, V represents nitrogen atom, or carbon atom substituted with Zx, Zx represents a saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like, Rs represents -D-Rx etc., D represents a single bond, oxygen atom and the like, Rx represents a saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms and the like, AR represents a partially unsaturated or completely unsaturated condensed bicyclic carbon ring or a heterocyclic ring, and Y represents hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the like] or a salt thereof. A compound having prostaglandin production-suppressing action and leukotriene production-suppressing action is provided.

  化合物的化学式为（I）：[在公式中，Link代表饱和或不饱和的直链碳氢链，其具有1至3个碳原子，C2至C6在芳环（E）中独立地表示构成环的碳原子，构成环的碳原子中的一个可以被V取代，V代表氮原子，或被Zx取代的碳原子，Zx代表饱和的烷基基团，其具有1至4个碳原子等，Rs代表-D-Rx等，D代表单键，氧原子等，Rx代表饱和的烷基基团，其具有3至8个碳原子等，AR代表部分不饱和或完全不饱和的紧凑双环碳环或杂环，Y代表氢原子，具有1至4个碳原子的低烷基基团等]或其盐。提供了一种具有前列腺素生成抑制作用和白三烯生成抑制作用的化合物。
• Discovery of N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine as new anthelmintic agent through scalable protocol for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine and N-alkylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives
  作者：Pavitra Laohapaisan、Onrapak Reamtong、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Urusa Thaenkham、Poom Adisakwattana、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106287

  日期：2023.2

  N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine (2a), which had comparable potency to albendazole, an orally administered anthelmintic drug, against Gnathostoma spinigerum, Caenorhabditis elegans and Trichinella spiralis. Compound 2a showed about 10 times lower cytotoxicity towards normal human cell line (HEK293) than albendazole. Moreover, we have developed new processes for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine

  我们发现了一种先导化合物N - methylbenzo[ d ]oxazol-2-amine ( 2a )，它具有与阿苯达唑相当的效力，阿苯达唑是一种口服的驱虫 药，可以对抗棘口线虫、秀丽隐杆线虫和旋毛虫。化合物2a对正常人细胞系 (HEK293) 的细胞毒性比阿苯达唑低约 10 倍。此外，我们还开发了合成N-烷基苯并[ d ]恶唑-2-胺和N-烷基苯并[ d ]的新工艺] thiazol-2-amine 衍生物通过无金属条件。该协议可以作为一种稳健且可扩展的方法，特别是合成N-甲基苯并 [ d ]恶唑-2-胺和N-甲基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，这些衍生物难以使用其他无金属条件制备. 该方法使用苯并恶唑-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇作为底物。该反应由硫醇官能团的甲基化引发，形成甲基硫化物中间体，这是一种关键策略，它促进了与N-甲基甲酰胺原位产生的气态甲胺的顺利亲核加成-消除反应。此