4-(2-Ethyl-2-isothioureido)carbonyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-2(1H)-quinazolinone | 107583-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(2-Ethyl-2-isothioureido)carbonyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-2(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-Methyl-4-hydroxy-4-(2-ethylisothioureidocarbonyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline；ethyl N-(4-hydroxy-3-methyl-2-oxo-1H-quinazoline-4-carbonyl)carbamimidothioate
• CAS: 107583-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 308.361
• InChiKey: DINVTYHWTREGHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Ethyl-2-isothioureido)carbonyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-2(1H)-quinazolinone 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-methyl-spiro<1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine>-2,2',5'-trione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones Having a Spirohydantoin Ring. III. A General and Efficient Synthesis of 3'-Substituted Spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones.

  摘要：

  在三乙胺存在下，1-氨基甲酰基异沙丁鱼苷 2 与 2-乙基-2-异硫脲氢溴酸盐反应，然后在酸催化下环化生成 4-(2-乙基-2-异硫脲基)羰基-3.4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7、4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7 提供了一条通向 3'-取代的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'5(3'H)-三酮 8 的通用高产路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1694
• 作为产物：
  描述：

  N-(methylcarbamoyl)isatin 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(2-Ethyl-2-isothioureido)carbonyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones Having a Spirohydantoin Ring. III. A General and Efficient Synthesis of 3'-Substituted Spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones.

  摘要：

  在三乙胺存在下，1-氨基甲酰基异沙丁鱼苷 2 与 2-乙基-2-异硫脲氢溴酸盐反应，然后在酸催化下环化生成 4-(2-乙基-2-异硫脲基)羰基-3.4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7、4-二氢-4-羟基-2(1H)-喹唑啉酮 7 提供了一条通向 3'-取代的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'5(3'H)-三酮 8 的通用高产路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1694
• 作为试剂：
  描述：

  靛红 、 异氰酸甲酯 、 N-(methylcarbamoyl)isatin 、 S-乙基异硫脲氢溴酸盐 在 4-(2-Ethyl-2-isothioureido)carbonyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-2(1H)-quinazolinone 、 盐酸 、 水 、 甲醇 、 氯仿 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以to give 3-methyl-spiro[1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine]-2,2',5'-trione (369.2 g, yield 75 %)的产率得到3-methyl-spiro<1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4,4'-imidazolidine>-2,2',5'-trione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone copmpounds useful for the prophyloxis and treatment of

  摘要：

  化合物的化学式为：##STR1## 其中R表示氢原子或较低的烷基，R.sup.1表示较低的烷基，取代或未取代的苯基或芳基烷基，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个都表示氢原子，卤素原子，较低的烷基，较低的烷氧基，较低的烷氧羰基或较低的烷氧羰基-较低的烯基，或当R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5中的两个相邻基团在一起形成亚甲二氧基时，另外两个基团为氢原子，以及其盐。它们可用于预防和治疗各种糖尿病并发症，并制备其过程，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物。

  公开号：

  US04762839A1

文献信息

• YAMADA, YOSHIHISA;MATSUOKA, YUZO;MATSUMOTO, MAMORU
  作者：YAMADA, YOSHIHISA、MATSUOKA, YUZO、MATSUMOTO, MAMORU

  DOI：——

  日期：——