cis-3-benzyloxyisobornyl acrylate | 80868-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-benzyloxyisobornyl acrylate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-phenylmethoxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate
• CAS: 80868-48-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: UFZRXFGYFLGJPO-UIXUWTQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzonitrile oxide 、 cis-3-benzyloxyisobornyl acrylate 生成 [(1R,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-phenylmethoxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CURRAN D. P.; KIM B. H.; PIYASENA H. P.; LONCHARICH R. J.; HOUK K. N., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2137-2141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-3-benzyloxyisobornyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder反应与衍生自手性仲醇的丙烯酸酯的反应不对称。初步沟通†

  摘要：

  从对映体纯的单萜（+）-pulegone（3），（+）-柠檬烯（7），（-）-β-pine烯（9），（+）-和（-）-樟脑（13）或（ +） -胆甾烯酮（11）的手性醇4，5，6，8，10，12，14，15，16，17等18制备; 他们的丙烯酸酯II在环戊二烯中进行了TiCl 4促进的Diels-Alder加成反应（方案3，表），以可预测的方式给出了（2 R）-或（2 S）-加合物III，具有63％至88％的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640841

文献信息

• High asymmetric induction in diels-alder additions of cyclopentadiene to acrylates derived from isoborneol
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Guo Mao Dao、Daniel Reichlin、Thierry Godel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85712-3

  日期：——

  (S)-(−)-camphor the chiral alcohols 1, 2 and 3 have been prepared; their acrylates II underwent TiCl2(OR)2-promoted Diels-Alder additions to cyclopentadiene giving efficiently in a predictable manner either the (2R)- or the (2S)-adducts III with up to virtually quantitative asymmetric induction.

  从（R）-（+）-和从（S）-（-）-樟脑开始，制备了手性醇1、2和3；他们的丙烯酸酯II经过TiCl 2（OR）2促进的Diels-Alder加成到环戊二烯中，以可预测的方式有效地产生（2R）-或（2S）-加合物III，几乎可以定量地产生不对称诱导。