3-benzoyl-4-hydroxybenzonitrile | 84437-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-4-cyanophenol
• CAS: 84437-30-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: QVBNLWLABUSSCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-hydroxybenzonitrile 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-3-(imino-phenyl-methyl)-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. III. Amidinophenols and their benzoil esters.

  摘要：

  多种amidinophenol衍生物（27-47）及其苯甲酸酯（4-26）被合成并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr和Cls的抑制活性，以及体外补体介导的溶血作用。4-（β-脒基乙烯基）苯基4-胍基苯甲酸酯（15）和4-脒基-2-苯甲酰苯基4-胍基苯甲酸酯（26）被发现具有强大的抑制活性，前者的IC50值为9×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls），后者的IC50值为3×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4466
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-benzoyl-4-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  绿色和可持续性介质中某些芳基苯甲酸酯在光炸薯条中的选择性。预备和力学研究

  摘要：

  通过稳态条件和时间分辨光谱研究了在均相和胶束介质中在N 2气氛下辐照一系列对位取代的苯甲酸芳基酯。在胶束介质中观察到有利于2-羟基二苯甲酮衍生物的显着选择性。二苯甲酮衍生物是主要的光产物。另一方面，在均相介质（环己烷，乙腈和甲醇）中，观察到的产物分布完全不同，即。取代的2-羟基二苯甲酮，p发现了取代的酚，苄基和苯甲酸。还测量了表面活性剂中的结合常数，并且NOESY实验表明芳基苯甲酸酯位于胶束的疏水核中。激光闪光光解实验导致了均质和胶束环境中对位取代的苯氧基自由基和取代的2-苯甲酰基环己二烯酮瞬态的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00334

文献信息

• Photo-Fries rearrangement in flow under aqueous micellar conditions
  作者：Chia-Chen Chien、Shih-Chieh Kao、Chun-Jen Chen、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d0cc07331h

  日期：——

  A flow edition of photo-Fries rearrangement for the synthesis of 2-acylphenols in an aqueous micellar medium has been described. We take advantage of a narrow channel reactor and micelle-induced confinement effect to refine both the efficiency and selectivity of the parent photoreaction.

  已经描述了在水性胶束介质中合成2-酰基苯酚的光-弗里斯重排的流程版。我们利用窄通道反应器和胶束诱导的限制效应来完善母体光反应的效率和选择性。
• Substituent and Surfactant Effects on the Photochemical Reaction of Some Aryl Benzoates in Micellar Green Environment ^†
  作者：Gastón Siano、Stefano Crespi、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1111/php.13431

  日期：2021.11

  In this study, we carried out preparative and mechanistic studies on the photochemical reaction of a series of p-substituted phenyl benzoates in confined and sustainable micellar environment. The aim of this work is mainly focused to show whether the nature of the surfactant (ionic or nonionic) leads to noticeable selectivity in the photoproduct formation and whether the electronic effects of the substituents

  在这项研究中，我们对一系列对位取代苯甲酸苯酯在受限和可持续胶束环境中的光化学反应进行了制备和机理研究。这项工作的目的主要集中在显示表面活性剂（离子型或非离子型）的性质是否会导致光产物形成中的显着选择性以及取代基的电子效应是否影响化学产率和 5- 的形成速率取代的-2-羟基二苯甲酮衍生物。将哈米特线性自由能关系 (LFER) 应用于二苯甲酮衍生物的形成速率、苯甲酸芳基酯和 5-取代的 2-羟基二苯甲酮衍生物的紫外-可见吸收光谱的较低能带上，可以对取代基效应。此外，b以及苯甲酸芳基酯在胶束疏水核内的位置。最后，进行了 TD-DFT 计算以估计对取代苯甲酸苯酯和 5-取代 2-羟基二苯甲酮衍生物的吸收带的能量，与实验测量的这些值具有良好的线性相关性。
• Novel .beta.-D-phenylthioxylosides, their method of preparation and
  申请人：Fournier Innovation et Synergie

  公开号：US04960758A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  The present invention relates to .beta.-D-phenylthioxyloside compounds selected from the group consisting of: (i) the .beta.-D-phenylthioxylosides of the formula: ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2, which can be identical or different, which represent a hydrogen atom or a trifluoromethy or cyano group, A represents CHOH or CO and Y represents a hydrogen atom or an acyl group; and (ii) epimers thereof when A is CHOH. The said .beta.-D-phenylthioxyloside compounds are useful in therapy as antithrombotics.

  本发明涉及从以下组中选择的β-D-苯基硫氧基木糖苷化合物：(i)式中的β-D-苯基硫氧基木糖苷：##STR1## 其中：R1和R2，可以相同也可以不同，表示氢原子或三氟甲基或氰基，A表示CHOH或CO，Y表示氢原子或酰基；以及(ii)当A为CHOH时的对映体。所述β-D-苯基硫氧基木糖苷化合物在治疗中作为抗血栓剂是有用的。
• Amidine compound, process for producing same and anti-complement agent
  申请人：Torii & Co. Ltd.

  公开号：US04514416A1

  公开（公告）日：1985-04-30

  Amidino compounds represented by the formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are novel compounds and are useful as powerful antitrypsine, antiplasmin, antikallikrein and anti-thrombin agents. Having strong anti-Cl (Clr, Cls) activities and an anticomplement activity, they are also useful as anticomplement agents. These amidino compounds are prepared by usual esterification of carboxylic acid compounds represented by the formula (II) R.sub.1 --COOH (II) with amidinophenol compound (III) and, if necessary, can be transformed into pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. ##STR2##

  式(I)所表示的氨基甲酸化合物及其药用可接受的酸盐是新型化合物，可用作强效抗胰蛋白酶、抗纤溶酶、抗激肽酶和抗凝血酶剂。具有强大的抗Cl（Clr，Cls）活性和抗补体活性，它们也可用作抗补体剂。这些氨基甲酸化合物是通过将式（II）R.sub.1 - COOH（II）的羧酸化合物与氨基苯酚化合物（III）进行常规酯化反应制备的，必要时可以转化为其药用可接受的酸盐。
• Novel beta-D-phenylthioxylosides, their method of preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0367671A2

  公开（公告）日：1990-05-09

  The present invention relates to β-D-phenylthioxytoside compounds selected from the group consisting of: (i) the β-D-phenylthioxylosides of the formula: in which: R, and R2, which can be identical or different, each represent a hydrogen atom or a trifluoromethyl or cyano group, A represents CHOH or CO and Y represents a hydrogen atom or an acyl group; and (ii) epimers thereof when A is CHOH. The said β-D-phenylthioxyloside compounds are useful in therapy as antithrombotics.

  本发明涉及选自以下组别的β-D-苯硫基糖苷化合物： (i) 式中β-D-苯基硫代氧糖苷： 其中R和R2可以相同或不同，各自代表氢原子或三氟甲基或氰基，A代表CHOH或CO，Y代表氢原子或酰基；以及 (ii) 当 A 为 CHOH 时，其表聚物。 上述 β-D-苯基硫酮糖苷化合物可作为抗血栓药物用于治疗。