2-甲酰基-9,10-二羟基蒽 | 423158-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-甲酰基-9,10-二羟基蒽
• 英文名称: 2-formyl-9,10-dihydroxyanthracene
• 英文别名: 2-Formyl-9,10-dihydroxyanthracene；9,10-dihydroxyanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 423158-12-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: LUVLSVAJJICIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-9,10-二羟基蒽 在 氧气 作用下， 生成 9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Excited state intramolecular redox reaction of 2-(hydroxymethyl)anthraquinone in aqueous solution

  摘要：

  标题化合物发生了一种新的激发态分子内氧化还原反应，其中 "远端 "侧链苯甲醇被氧化成醛，而蒽醌的羰基则被还原，有证据表明，主要的光化学过程是在溶剂介导下，苯甲醇的 C-H 质子（通过水）发生去质子化反应。

  DOI：

  10.1039/b108746k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基蒽醌 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲酰基-9,10-二羟基蒽
  参考文献：
  名称：

  Excited state intramolecular redox reaction of 2-(hydroxymethyl)anthraquinone in aqueous solution

  摘要：

  标题化合物发生了一种新的激发态分子内氧化还原反应，其中 "远端 "侧链苯甲醇被氧化成醛，而蒽醌的羰基则被还原，有证据表明，主要的光化学过程是在溶剂介导下，苯甲醇的 C-H 质子（通过水）发生去质子化反应。

  DOI：

  10.1039/b108746k

文献信息

• [EN] ECO-FRIENDLY METHOD FOR CATALYTIC AERIAL OXIDATION OF ALOE-EMODIN TO RHEINAL<br/>[FR] PROCÉDÉ RESPECTUEUX DE L'ENVIRONNEMENT PERMETTANT L'OXYDATION CATALYTIQUE PAR L'AIR DE L'ALOÉ-ÉMODINE EN RHEINAL
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011030350A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A process for preparation of 4,5-Dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbaldehyde from 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-anthraquinone comprising of aerial oxydation of 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-anthraquinone at oxygen pressure of about 1 to 2 bar in presence of a transition metal complex, a co-catalyst and optionally an oxidizing agent in an organic solvent such as 1,4 dioxane, water or mixtures thereof at a temperature ranging between 25 to 100°C, isolation by appropriate process and optional purification of the product.

  一种从1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌制备4,5-二羟基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛的方法，包括在氧气压力约为1至2巴的条件下，在有过渡金属配合物、辅助催化剂和可选的氧化剂存在下，通过空气氧化1,8-二羟基-3-羟甲基蒽醌，使用有机溶剂如1,4-二氧六环、水或二者的混合物，在温度范围为25至100°C进行，通过适当的工艺进行分离，可选地对产物进行纯化。
• Formal Intramolecular Photoredox Chemistry of Meta-Substituted Benzophenones
  作者：Devin Mitchell、Matthew Lukeman、Dan Lehnherr、Peter Wan

  DOI：10.1021/ol051381u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Photolysis of 3-(hydroxymethyl)benzophenone (1) in aqueous solution (pH < 3) results in clean formation of 3-formylbenzhydrol (2) at dilute (<10(-4) M) conditions. Evidence suggests that the highly efficient (Phi approximately 0.6) reaction involves a unimolecular mechanism and an overall formal intramolecular photoredox process, which requires electronic communication between

  [反应：请参见文字]。3-（羟甲基）二苯甲酮（1）在水溶液（pH <3）中的光解作用导致在稀（<10（-4）M）条件下干净地形成3-甲酰基苯甲醇（2）。有证据表明，高效的（Phi约为0.6）反应涉及单分子机理和整个分子内光氧化还原过程，这需要苯环的1,3-位之间进行电子通讯，这是光化学元效应的空前例子。在有机溶剂中未观察到光氧化还原反应，在有机溶剂中仅观察到二苯甲酮部分的光还原。
• A simple and smart oxygen sensor based on the intrazeolite reactions of a substituted anthraquinone
  作者：Katherine L. McGilvray、Michelle N. Chrétien、Matthew Lukeman、J. C. Scaiano

  DOI：10.1039/b610577g

  日期：——

  Inclusion of 2-(hydroxymethyl)anthraquinone in zeolite NaY leads to a solid, photoactivated, reusable oxygen sensor capable of reporting and memorizing oxygen contamination events by simple visual inspection.

  NaY沸石中包含2-（羟甲基）蒽醌可产生一种固态的，光活化的，可重复使用的氧气传感器，该传感器能够通过简单的目视检查报告和存储氧气污染事件。