3-(溴甲基)-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 | 62054-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(溴甲基)-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(bromomethyl)benzo[d]isothiazole1,1-dioxide；3-bromomethyl-benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-(Bromomethyl)-1H-1lambda~6~,2-benzothiazole-1,1-dione；3-(bromomethyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 62054-43-7
• 化学式: C₈H₆BrNO₂S
• 分子量: 260.111
• InChiKey: VOFHJUGBYKSCFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 erythrosin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到3-(but-3-en-1-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  由α-溴代环状N-磺酰亚胺类化合物生成α-亚甲基自由基及其在光氧化还原催化剂与各种自由基受体偶联中的应用

  摘要：

  可见光诱导的α-亚氨基自由基的产生是通过使用α-溴代环状N-磺酰亚胺碱和光氧化还原催化剂如赤藓红B或Ru（bpy）3（PF 6）2来实现的。产生的α-亚氨基自由基可用于与烯丙基化试剂，甲硅烷基烯醇醚和烯丙基锡烷的各种自由基反应，以产生相应的偶联产物。此外，进行向烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）以提供ATRA产物。该过程为合成具有生物活性化合物并成为阿ult合成的前体的环状N-磺胺基林分子提供了温和而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201704060
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到3-(溴甲基)-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  由α-溴代环状N-磺酰亚胺类化合物生成α-亚甲基自由基及其在光氧化还原催化剂与各种自由基受体偶联中的应用

  摘要：

  可见光诱导的α-亚氨基自由基的产生是通过使用α-溴代环状N-磺酰亚胺碱和光氧化还原催化剂如赤藓红B或Ru（bpy）3（PF 6）2来实现的。产生的α-亚氨基自由基可用于与烯丙基化试剂，甲硅烷基烯醇醚和烯丙基锡烷的各种自由基反应，以产生相应的偶联产物。此外，进行向烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）以提供ATRA产物。该过程为合成具有生物活性化合物并成为阿ult合成的前体的环状N-磺胺基林分子提供了温和而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201704060

文献信息

• Direct Sulfide-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanations of Electron-Deficient Dienes and Bromides
  作者：Qing-Zhu Li、Xiang Zhang、Rong Zeng、Qing-Song Dai、Yue Liu、Xu-Dong Shen、Hai-Jun Leng、Kai-Chuan Yang、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01537

  日期：2018.6.15

  A catalytic highly regioselective, diastereoselective, and enantioselective cyclopropanation of electron-deficient dienes and bromides via direct sulfide organocatalysis is reported. A variety of vinylcyclopropanes featuring a quaternary chiral center were synthesized in up to 99% yield and up to 98:2 enantiomeric ratio (er). These products could be facilely transformed to various interesting molecules

  报道了通过直接硫化物有机催化对缺电子的二烯和溴化物进行高度区域选择性，非对映选择性和对映选择性的环丙烷化反应。以高达99％的收率和高达98：2的对映体比率（er）合成了多种具有季手性中心的乙烯基环丙烷。这些产物可以容易地转化为具有极大结构多样性的各种有趣的分子。
• Ring-expansion of 3-bromoalkyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides to (2H)-1,2-benzothiazin-4(3H)-one 1,1-dioxides
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Kundalika M. More、Ichiro Shinkai、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1039/c39760000771

  日期：——

  A simple three-step synthesis of (2H)-1,2-benzothiazin-4(3H)-one 1,1-dioxides from saccharin has been achieved by the base-mediated ring-expansion of 3-(α-bromoalkyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides.

  通过糖精3-（α-溴代烷基）的碱介导扩环，已经实现了从糖精中简单合成三步（2 H）-1,2-苯并噻嗪-4（3 H）-1，1-二氧化物的步骤。 ）-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物。
• TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND HERBICIDES CONTAINING SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0305529A1

  公开（公告）日：1989-03-08

  Trifiuoromethanesuifonamide derivatives represented by general formula (I), herbicides containing them as effective ingredients, and a process for their preparation. In formula (1), X represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, n represents 1, 2, or 3, A represents (II), (III), (IV), (V) or (VI), and R1, R2, R3, each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. These compounds are prepared by reacting a corresponding amine derivative with trifluoromethanesulfonyl halide or trifluoromethanesulfonic acid anhydride or by oxidizing a thiochroman ring-containing trifluoromethanesulfonamide derivative depending upon the kind of group A in the above general formula. These trifluoromethanesulfonamide derivatives are useful as herbicides and enable the removal of weed without exhibiting any phytotoxicity upon field crops. The derivatives are also utilized as plant growth regulators.

  由通式(I)代表的三氟甲磺酰脲衍生物、含有它们作为有效成分的除草剂及其制备方法。在式(1)中 X 代表氢原子、卤素原子、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或具有 1 至 4 个碳原子的卤代烷基，n 代表 1、2 或 3，A 代表(II)、(III)、(IV)、(V)或(VI)、 以及 R1、R2、R3 分别代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基。根据上述通式中基团 A 的种类，通过使相应的胺衍生物与三氟甲磺酰卤或三氟甲磺酸酐反应，或通过氧化含硫铬环的三氟甲磺酰胺衍生物，可制备这些化合物。这些三氟甲烷磺酰胺衍生物可用作除草剂，能除去杂草而不会对大田作物产生任何植物毒性。这些衍生物还可用作植物生长调节剂。
• ABRAMOVITCH R. A.; MORE K. M.; SHINKAI I.; SRINIVASAN P. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 19, 771-772
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 MORE K. M.、 SHINKAI I.、 SRINIVASAN P. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4919705A
  申请人：——

  公开号：US4919705A

  公开（公告）日：1990-04-24