[2,3-联吡啶]-5-羧酸 | 5059-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [2,3-联吡啶]-5-羧酸
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)-pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3'-bipyridine-5-carboxylic acid；[2,3']bipyridinyl-5-carboxylic acid；[2,3']bipyridyl-5-carboxylic acid；[2,3']Bipyridyl-5-carbonsaeure；<2,3'>Bipyridin-5-carbonsaeure；5-Carboxy-α,β'-dipyridyl；[2,3'-Bipyridine]-5-carboxylic acid；6-pyridin-3-ylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 5059-52-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: JXBXUYWOUQLQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2,3'-bipyridine]-5-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 [2,3-联吡啶]-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Otroschtschenko; Sadykow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1685,1686; engl. Ausg. S. 1661, 1662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Basarab Gregory Steven

  公开号：US20080132546A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐。还描述了它们的制备过程，含有它们的药物组合物，它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• Photochemistry of the three carboxypyridines in water: a pH dependent reaction
  作者：Florence Rollet、Claire Richard、Jean-Fran�ois Pilichowski、Bettina Aboab

  DOI：10.1039/b401551g

  日期：——

  > 4 is due to an easy decarboxylation process. A reaction scheme is proposed accounting for the dependences of [small phi] on both the pH and the carboxypyridines concentration. This study points out the distinct pattern of reactivity of carboxypyridines depending on the ionisation state of starting compounds and isomeric substitution.

  通过激光闪光光解法和产物研究研究了邻，间和对羧基吡啶（pK（a）（1）= 1.0-2.1和pK（a）（2）= 4.7-5.3）的光化学。在pH 4的条件下，通过激光闪光光解法检测到分配给三重态的脉冲结束瞬态。此外，在pH 4时会发生脱羧反应。在pH> 4时，由于容易进行脱羧过程。提出了考虑pH值和羧基吡啶浓度均依赖于小φ的反应方案。这项研究指出了取决于起始化合物的电离状态和异构体取代的羧基吡啶反应性的独特模式。自由基阴离子会以羧基吡啶基自由基的形式逸出，而自由基阳离子则可能在pH 4时会发生脱羧反应。在pH> 4时，由于容易进行脱羧过程。提出了考虑pH值和羧基吡啶浓度均依赖于小φ的反应方案。这项研究指出了取决于起始化合物的电离状态和异构体取代的羧基吡啶反应性的独特模式。自由基阴离子会以羧基吡啶基自由基的形式逸出，而自由基阳离子则可能在pH 4时会发生脱羧反应。 pH> 4时，由于容易进行脱
• Effects of Chelated and Non-chelated Transition Metal Ions on the Photoreactions of Pyridinecarboxylic Acids in Aqueous Solutions
  作者：Akira Sugimori、K\={o}tar\={o} Takada、Tsutomu Kimura、Junji Kamimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.2068

  日期：1981.7

  Iron(III) and copper(II) chelated by 2-pyridinecarboxylate bring about the photochemical decarboxylation of the ligand via the electron transfer from carboxylate to metal ions to give pyridine and 2,2′-bipyridine (for Fe(III)) or 2-pyridinol (for Cu(II)). In the presence of iron(III), ruthenium(III), and copper(II), 3-pyridinecarboxylic acid gives photochemically 2,2′-bipyridine-3,5′-dicarboxylic acid without decarboxylation. 4-Pyridinecarboxylic acid is photo-resistant both in the presence and in the absence of iron(III) and copper(II).

  2-吡啶羧酸铁（III）和铜（II）螯合物通过羧酸向金属离子转移电子，使配体发生光化学脱羧反应，生成吡啶和2,2′-联吡啶（对于Fe（III））或2-吡啶醇（对于Cu（II））。在铁（III）、钌（III）和铜（II）存在的情况下，3-吡啶羧酸在无脱羧反应的情况下发生光化学反应生成2,2′-联吡啶-3,5′-二羧酸。4-吡啶羧酸在铁（III）和铜（II）存在或不存在的情况下均具有光稳定性。
• Otroschtschenko; Sadykow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1885; engl. Ausg. S. 1847
  作者：Otroschtschenko、Sadykow

  DOI：——

  日期：——
• US7674801B2
  申请人：——

  公开号：US7674801B2

  公开（公告）日：2010-03-09