(E)-ethyl 4-(3-formylpyridin-2-yloxy)but-2-enoate | 1224101-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(3-formylpyridin-2-yloxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(3-formylpyridin-2-yl)oxybut-2-enoate
• CAS: 1224101-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: WOURIZNMKHTJLN-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(3-formylpyridin-2-yloxy)but-2-enoate 、 N-环己基羟基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以65%的产率得到ethyl (3RS,3aSR,9bRS)-1-cyclohexyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-isoxazolo[3',4':4,5]pyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环异恶唑烷类似物通过亚硝基的分子内1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  三环-异恶唑烷类似物四氢噻吩并异恶唑，六氢异恶唑基喹啉和四氢异恶唑吡喃并吡啶是通过硝酮与烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应制备的。对于N-烷基化的六氢异恶唑基喹啉，使用微波加热将反应时间从两天减少到40分钟。仅当烯烃被吸电子基团取代时，才进行形成四氢异恶唑吡喃并吡啶的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.062
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 2-羟基-3-吡啶甲醛 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(E)-ethyl 4-(3-formylpyridin-2-yloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  三环异恶唑烷类似物通过亚硝基的分子内1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  三环-异恶唑烷类似物四氢噻吩并异恶唑，六氢异恶唑基喹啉和四氢异恶唑吡喃并吡啶是通过硝酮与烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应制备的。对于N-烷基化的六氢异恶唑基喹啉，使用微波加热将反应时间从两天减少到40分钟。仅当烯烃被吸电子基团取代时，才进行形成四氢异恶唑吡喃并吡啶的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.062

文献信息

• Tricyclic-isoxazolidine analogues via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones
  作者：Simon Saubern、James M. Macdonald、John H. Ryan、Ruth C.J. Woodgate、Theola S. Louie、Matthew J. Fuchter、Jonathan M. White、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.062

  日期：2010.4

  tetrahydroisoxazolepyranopyridines were prepared by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a nitrone with an alkene. For N-alkylated hexahydroisoxazolequinolines, reduction of the reaction time from two days to 40 min was achieved using microwave heating. The cyclization to form tetrahydroisoxazolepyranopyridines only proceeded when the alkene was substituted with an electron withdrawing group.

  三环-异恶唑烷类似物四氢噻吩并异恶唑，六氢异恶唑基喹啉和四氢异恶唑吡喃并吡啶是通过硝酮与烯烃的分子内1,3-偶极环加成反应制备的。对于N-烷基化的六氢异恶唑基喹啉，使用微波加热将反应时间从两天减少到40分钟。仅当烯烃被吸电子基团取代时，才进行形成四氢异恶唑吡喃并吡啶的环化反应。