5-[4-[(N-isopropyl)amidino]phenyl]-2-furancarboxylic acid | 299203-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-[4-[(N-isopropyl)amidino]phenyl]-2-furancarboxylic acid
• CAS: 299203-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: ZIHVPCLLEKCMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-bis-2-chloroethylaminophenyl)propylamine 、 5-[4-[(N-isopropyl)amidino]phenyl]-2-furancarboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-(4-bis(2-chloroethyl)aminophenyl)propyl)-5-(4-(N-isopropylamidino)phenyl)-2-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  双(2-氯乙基)胺新型脒类似物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  新型氮芥剂 7-12 涉及 4-(N,N-双(2-氯乙基)氨基苯基)丙胺通过形成酰胺键连接到 5-(4-N-烷基脒基苯基)-2-呋喃甲酸部分具有合成、表征并评估了它们对 MDA-MB-231 和 MCF-7 人乳腺癌细胞的体外细胞毒活性。使用 MTT 测定和抑制 [3H] 胸苷掺入 DNA 评估 7-12 的细胞毒性表明，与 4-[双（2-氯乙基）氨基]苯丁酸相比，这些化合物表现出显着的细胞毒性作用。化合物 7 和 9 具有阳离子脒和 4,5-二氢-1H-咪唑官能团，其效力大约是 4-[双（2-氯乙基）氨基]苯丁酸的 10 倍。新化合物被评估为 DNA 拓扑异构酶 II 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800231
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 5-[4-[(N-isopropyl)amidino]phenyl]-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Extended Bisamidines: Synthesis, Inhibition of Topoisomerases, and Anticancer Cytotoxicity in Vitro

  摘要：

  A series of four aromatic extended bisamidines (12-15) differing in the nature of their terminal basic side chains were synthesized and evaluated for cytotoxic activity in MCF-7 cultured breast cancer cells. The concentrations of 12, 13, 14, and 15 needed to inhibit [H-3]thymidine incorporation Into DNA by 50% (IC50) were found to be 53 muM, 85 muM, 77 muM, and 97 muM, respectively. To test whether cytotoxic properties were related to DNA-binding and topoisomerase action, the bisamidines 12-15 were evaluated in a cell-free system. Data from the ethidium displacement assay showed that bisamidines 12-15 have significant affinity for DNA and show moderate specificity for AT base pairs. In the topoisomerase II assay, the relaxation of DNA was inhibited with all four drugs and the extent of inhibition was directly proportional to the drug concentration. This suggests that DNA binding may be implicated in the cytotoxicity of these bisamidines, possibly by inhibiting interactions between topoisomerase II and their DNA targets.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200107)334:7<235::aid-ardp235>3.0.co;2-#