B-Nor-5β-cholestanon-(3) | 2449-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: B-Nor-5β-cholestanon-(3)
• 英文别名: 3-Oxo-5β-B-norcholestan；B-Nor-5β-cholestan-3-on；5β-B-Norcholestan-3-on；B-Nor(5β)cholestanon-3；B-Norkoprostanon-(3)
• CAS: 2449-95-8
• 化学式: C₂₆H₄₄O
• 分子量: 372.635
• InChiKey: BMOJGNZTYOKCIT-TUWWKGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-Nor-5β-cholestanon-(3) 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4-Dimethyl-B-nor-5β-cholestan-3-on
  参考文献：
  名称：

  1140. 3-氧代-B-降胆固醇的甲基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006117
• 作为产物：
  描述：

  B-nor-5β-cholestan-3α-ol 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 B-Nor-5β-cholestanon-(3)
  参考文献：
  名称：

  The Configuration of B-Norsteroid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00894a030

文献信息

• Selektive Acetalisierung von Steroidketonen mit [Tris‐triphenylphosphin]‐rhodium(I)‐chlorid
  作者：Wolfgang Voelter、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/cber.19681010404

  日期：1968.4

  Mit dem Rhodiumkatalysator (PPh3)3RhCl (1) können 3-Keto-steroide in alkoholischen Lösungen selektiv zu 3-Dialkylacetalen umgesetzt werden. Die Acetalbildung tritt nach Entstehung des Rhodiumhydrids ein α.β-Ungesättigte 3-Keto-steroide werden erst zum gesättigten Keton reduziert, dann erfolgt Acetalisierung.

  Mit dem Rhodiumkatalysator（PPh 3）3 RhCl（1）酮3-酮类固醇在alkoholischenLösungenselektiv zu 3-Dialkacetalen umgesetzt werden中。丙酮酸三丁酯的缩醛是由α.β-Ungesättigte3-Keto-steroide werden erst zumgesättigtenKeton reduziert和dann erfolgt Acetalisierung所制。
• Synthesis and conformational analysis of A-homo-B-nor and A-nor-B-homoe steroids
  作者：M. Nussim、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96328-8

  日期：1968.1

  A stereospecific rearrangement of a series of 1,2-cis-diol monotosylates is described. The 5-hydroxy-6-tosyloxy derivatives, 2, lead to the A-homo-B-norketones 3 and 4 and the 5-hydroxy-4-tosyloxy derivatives 11, 12 and 28 to the A-nor-B-homoketones 13, 14 and 29. Rearrangement of 3-acetoxy-5-hydroxy-4-tosyloxy derivatives 31 however, results in the 3-aldehydo-A-nor-steroids 32.

  描述了一系列1,2-顺式-二醇单甲苯磺酸酯的立体有规重排。5-羟基-6-甲苯磺酰氧基衍生物2导致A-均-B-甲酮3和4，而5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物11、12和28导致A-nor-B-甲酮13 ，14和29。然而，3-乙酰氧基-5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物31的重排导致3-醛-A-去甲甾体32。
• Levisalles,J.; Molimard,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2037 - 2047
  作者：Levisalles,J.、Molimard,J.

  DOI：——

  日期：——
• The true course of the solvolysis of 3.beta.-tosyloxy-5.beta.-hydroxycholestan-6-one, or the SN2 inversion rule upheld
  作者：Vinod Dave、E. W. Warnhoff

  DOI：10.1021/jo00418a018

  日期：1978.11
• Sanda,V.; Fajkos,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 2973 - 2983
  作者：Sanda,V.、Fajkos,J.

  DOI：——

  日期：——