(o-bromophenyl)tolylsulfone | 244263-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (o-bromophenyl)tolylsulfone
• 英文别名: 2-bromophenyl 4'-tolyl sulfone；1-Bromo-2-tosylbenzene；1-bromo-2-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 244263-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂S
• 分子量: 311.199
• InChiKey: XGDRKQHNUBWVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-bromophenyl)tolylsulfone 在 三氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-bromophenyl 4-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of a new c2-symmetric chiral bis-sulfoxide ligand and its palladium(ii) complex

  摘要：

  A new chiral bis-sulfoxide ligand (S,S)-1,2-bis(p-tolylsulfinyl)benzene (BTSB), which prossesses S.S-bidentate chelating donor atoms on an aromatic ring, was synthesized. Pd, Rh, and Ru readily gave adducts with this ligand. The crystal structure of PdCl2[btsb-S,S']. 2(C6H6) showed that this ligand had C-2-symmetric S-coordination. Moderate asymmetric induction was observed in the Pd-catalyzed allylic substitution using BTSB as a ligand.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01701-i
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 在 TPPD 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-bromo-4-tosylbenzene 、 (o-bromophenyl)tolylsulfone
  参考文献：
  名称：

  用对甲苯磺酸甲酯作为磺化前体对芳族化合物进行磺酰化

  摘要：

  我们已经开发了以对甲苯磺酸甲酯为磺酰化前体的芳族化合物的Friedel-Crafts（FC）磺酰化方法。在该方法中，对甲苯磺酸甲酯进行处理并用吡啶活化以产生作为磺酰化试剂的对甲苯磺酸N-甲基吡啶鎓。在三种不同的促进剂（如三氟甲磺酸酐，二甲基硫醚二三氟甲磺酸盐和三苯基膦二三氟甲磺酸盐（TPPD））的存在下研究了该盐对均三甲苯磺酰化的反应性。所有启动子均显示化学选择性，其中，TPPD在FC磺酰化反应中显示化学选择性。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0062-3

文献信息

• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• Polystyrene Supported Al(OTf)₃: a Stable, Efficient, Selective, and Reusable Catalyst for Sulfonylation of Arenes with Sulfonic Acids
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1887

  日期：2010.7.20

  supported aluminium triflate (Ps-Al(OTf)3) was found to be an efficient and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for the direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The solid acid catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝 (Ps-Al(OTf)3) 被发现是一种高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。固体酸催化剂是稳定的（作为台式催化剂），可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。
• Direct Sulfonylation of Aromatic Rings with Aryl or Alkyl Sulfonic Acid Using Supported P₂O₅/Al₂O₃
  作者：Abdol. R. Hajipour、Amin Zarei、Leila Khazdooz、Seied A. Pourmousavi、Bi Bi F. Mirjalili、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/104265090902796

  日期：2005.9.1

  Direct sulfonylation of aromatic rings with aryl or alkyl sulfonic acid supported P2O5/Al2O3 (w/w 50%) under heterogeneous conditions in short reaction time and high yields.

  芳环与芳基或烷基磺酸的直接磺酰化在非均相条件下以短反应时间和高产率负载 P2O5/Al2O3 (w/w 50%)。
• Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate:  An Efficient Catalyst for the Sulfonylation of Arenes
  作者：Sigrid Répichet、Christophe Le Roux、Pierre Hernandez、Jacques Dubac、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1021/jo9902603

  日期：1999.8.1
• Highly selective catalytic Friedel–Crafts sulfonylation of aromatic compounds using a FeCl3-based ionic liquid
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Mehdi Khodei、Fomeida Shahbazi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.051

  日期：2008.6

  Friedel-Crafts sulfonylation of aromatic compounds was carried out using FeCl3-based ionic liquid. These liquids serve as efficient media as well as Lewis acid catalyst. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.