3,6-bis(methylthio)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazine | 104310-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,6-bis(methylthio)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3,6-bis(methylsulfanyl)-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 104310-66-9
• 化学式: C₅H₇N₃OS₂
• 分子量: 189.262
• InChiKey: RDXNNOWNQSUIFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  293.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methylthio)-5-cyano-6-chloro-1,2,4-triazine 、 sodium thiomethoxide 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,6-bis(methylthio)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Huang, Jim J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1329 - 1332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Acyl 6-Amino-3-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Dale L. Boger、Robert P. Schaum、Robert M. Garbaccio

  DOI：10.1021/jo980795g

  日期：1998.9.1

  order of reactivity with electron-rich dienophiles was observed with both 2 and 3 being more reactive than 3,6-bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine (1, i.e. 3 > 2 > 1), and both 3 and 4 were shown to be more robust than 2 at the higher temperatures necessary for [4 + 2] cycloaddition with less reactive dienophiles. The cycloaddition regioselectivity is consistent with the polarization of the diene and the

  6-[（叔丁氧羰基）氨基] -3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（2），6-（乙酰氨基）-3-（甲硫基）的区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应公开了）-1,2,4,5-四嗪（3）和6-（苄氧基羰基）氨基-3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（4）。这三者均与富含电子的亲二烯体进行区域选择性[4 + 2]环加成反应，从而以优异的收率形成了相应的功能化1,2-二嗪。观察到与富电子的亲二烯体的反应顺序，其中2和3均比3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（1，即3> 2> 1）更具反应性，并且在[4 + 2]环加成反应所需的较高温度下，反应性较少的亲二烯体，3和4都比2更坚固。环加成区域选择性与二烯的极化和甲硫基在C-3处稳定部分负电荷的能力以及N-酰基氨基在C-6处稳定部分正电荷的能力是一致的。尽管未活化炔烃的分子间反应没有进行或需要高温和较长的反应时间，但利用链状未活化乙炔的
• HUANG, J. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1329-1332
  作者：HUANG, J. J.

  DOI：——

  日期：——