2-allyl-1-allyloxynaphthalene | 35741-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-1-allyloxynaphthalene
• 英文别名: 1-Allyloxy-2-allyl-naphthalin；Naphthalene, 2-(2-propenyl)-1-(2-propenyloxy)-；1-prop-2-enoxy-2-prop-2-enylnaphthalene
• CAS: 35741-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: QSXAEEDOJVUBRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-allyloxynaphthalene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 苯并[g][1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  An isomerization-ring-closing metathesis strategy for the synthesis of substituted benzofurans

  摘要：

  Twelve substituted benzofurans were synthesized from their corresponding substituted l-allyl-2-allyloxybenzenes using ruthenium-mediated G and O-allyl isomerization followed by ring-closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.090
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙氧基萘 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate CsCO₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-allyl-1-allyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化烯丙基萘醚的克莱森重排

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基萘基醚的克莱森重排的有效催化剂。在大多数情况下，反应以催化量的三氟甲磺酸铋（20 mol％）平稳进行，从而以中等至良好的产率得到相应的邻烯丙基萘酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.193

文献信息

• A New One-Pot Synthetic Approach to the Highly Functionalized (<i>Z</i>)-2-(Buta-1,3-dienyl)phenols and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes: Use of Amine, Ruthenium and Base-Catalysis
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800472

  日期：2008.8

  (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 and 2-methyl-2H-chromenes 7 from simple starting materials was achieved for the first time through ring-closing metathesis/base-induced ring opening/[1,7]-sigmatropic hydrogen shift reactions. The synthesis of privileged (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 via base-induced ring opening of highly functionalized benzo[b]oxepines 5 is described(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  一种用于合成高度取代的苯并[b]氧杂环庚烷 5、(Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 和 2-methyl-2H-chromenes 7 的实用且简单的一锅多催化工艺首次通过闭环复分解/碱诱导开环/[1,7]-σ-σ 氢位移反应从简单的起始材料中获得。描述了通过碱诱导的高度官能化苯并 [b] 氧杂环庚烷 5 开环合成特权 (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Combined Claisen Rearrangement and Olefin Metathesis as a Route to Diverse Naphthalene Derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Kaushik Neogi

  DOI：10.1080/00397910701230089

  日期：2007.5

  Abstract A new route to several medium ring heterocycle and carbocycle fused naphthalene derivatives of potential medicinal importance has been developed involving tandem applications of Claisen rearrangement and ring‐closing diene metathesis as key steps.

  摘要 以克莱森重排和闭环二烯复分解的串联应用为关键步骤，开发了一种制备具有潜在药用价值的中环杂环和碳环稠合萘衍生物的新途径。
• Marcinkiewicz,S., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1971, vol. 19, p. 609 - 613
  作者：Marcinkiewicz,S.

  DOI：——

  日期：——
• An isomerization-ring-closing metathesis strategy for the synthesis of substituted benzofurans
  作者：Willem A.L. van Otterlo、Garreth L. Morgans、Lee G. Madeley、Samuel Kuzvidza、Simon S. Moleele、Natalie Thornton、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.090

  日期：2005.8

  Twelve substituted benzofurans were synthesized from their corresponding substituted l-allyl-2-allyloxybenzenes using ruthenium-mediated G and O-allyl isomerization followed by ring-closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bismuth triflate catalyzed Claisen rearrangement of allyl naphthyl ethers
  作者：Thierry Ollevier、Topwe M. Mwene-Mbeja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.193

  日期：2006.6

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst for the Claisen rearrangement of allyl naphthyl ethers. The reaction proceeds smoothly with a catalytic amount of bismuth triflate (20 mol %) to afford the corresponding ortho-allyl naphthol in moderate to good yields in most cases.

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基萘基醚的克莱森重排的有效催化剂。在大多数情况下，反应以催化量的三氟甲磺酸铋（20 mol％）平稳进行，从而以中等至良好的产率得到相应的邻烯丙基萘酚。