(S)-(+)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)butanedioic acid | 124990-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-(+)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)butanedioic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-<4-tolyl>-bernsteinsaeure；2-Methyl-2-(4-tolyl)-bernsteinsaeure；(2S)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)butanedioic acid
• CAS: 124990-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: QYZDEBOZYXFIMP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)butanedioic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2-methyl-2-(4-methylphenyl)succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Gharpure, Milind M.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 679 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(4-methylphenyl)propionic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (S)-(+)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of quaternary carbons from chiral malonates: selective and versatile total syntheses of the enantiomers of .alpha.- and .beta.-cuparenones from a common optically active precursor.

  摘要：

  From a single chiron (R)-4, available with high enantiomeric purity (96%) by simple enzymatic hydrolysis (PLE) of a prochiral malonate, were prepared convenient precursors of the two enantiomers of alpha- and beta-cuparenones (1a,b and 2a,b). This versatile method also allows preparations of the enantiomer (S)-4 and dimethyl 2-methyl-2-p-tolylsuccinate ((S)-9a), as well as the new butyrolactones (R)-15, (R)-23, and (S)-25, the new but-3-enolide (S)-32, and cyclopentenones (S)-22 and (S)-30, all these compounds bearing an asymmetric quaternary carbon.

  DOI：

  10.1021/jo00038a041

文献信息

• GHARPURE, MILIND M.;RAO, A. S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 679-688
  作者：GHARPURE, MILIND M.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——